一、抗感冒药
例1、我国国家药品监督管理局在2000年11月16日发出紧急通知,立即禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写,已知苯丙醇胺的结构简
式如右图,下列对苯丙醇胺叙述错误的是:
A 它属于芳香醇类 B 它具有弱的碱性,可与强酸反应生成盐
C 它可以发生酯化反应和消去反应
D 在一定条件下跟Br2反应时,可以发生苯环上取代反应
二、安眠药
例2、巴比妥是一类镇静催眠药,常见的有苯巴比妥、戊巴比妥、异戊巴比妥等,一般是将丙二酸酯先烃化,再与尿素缩合制得,已知在CH3CH2ONa参加的条件下发生如下反应:
现以丙二酸二乙酯、合适的溴代烃、尿素为原料,按下列转换关系制异戊巴比妥(卤代烃A的分子量大于卤代烃C的分子量)
(1)D→E的反应类型为
(2)写出卤代烃A,卤代烃C,有机物G的结构简式:
A C G
三、解热镇痛药
例3、已知:①卤代烃在一定条件下能水解,如 ②有机物中的硝基在铁的盐酸作用下,能被还原成氨基: 。对乙酰基酚又名扑热息痛,为白色晶体,是一种优良的解热镇药,其毒性较菲那西丁、阿四匹林低,扑热息痛的生产流程为:
试回答下列问题:
(1)写出反应的化学方程式:
由氯苯制A: ;由B制C:
(2)扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解,写出扑热息痛水解的化学方程式:
(3)写出与扑热息痛互为同分异构体,分子含有苯环的α-氨基酸的结构简式: 。
四、止泻药
例4、易蒙停是一种新型止泻药物,适用于各种病因引起的急慢性腹泻,其键线式如图:
(1)其化学名称为盐酸溶液哌丁胺,分子式为 。
(2)将其加入FeCl3溶液中,现象为 。
五、消炎药
例5、已知RNH2和R1CH2Cl在一定条件下反应可生成RNHCH2R1(R和R1代表烃基或芳基)。化合物E是制取消炎灵(也称盐酸祛炎痛)的中间体,其合成路线为:
(1)请写出化合物的结构简式:① ② ③
(2)请写出A、B、C、D所代表的反应条件(包括试剂及其它必须的条件):
A ,B ,C ,D .
六、麻醉药
例6、普鲁卡因是白色、细微的针状晶体,易溶于水,其针剂常用于临床局部麻醉,普鲁卡因的结构简式为:H2NC6H4COOCH2CH2N(C2H5)2。已知:①将环氧乙烷通入二乙胺[(CH3CH2)2NH]的醇溶液中可制备二乙胺基乙醇[(C2H5)2NCH2CH2OH];
②烷基苯的支链可以氧化成羧基;③硝基苯在铁和盐酸的作用下,能被还原成苯胺。
利用这些反应,可按以下步骤从甲苯得到普鲁卡因,其转变如下:
写出各反应的类型是:(I) (II) (III) (IV) 。
七、其它药物
例7、“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗生素类药物的商品名,其主要成分是化合物对异丁基-α甲基苯乙酸,结构简式如右图,药名为布洛芬(Brufeum),有多种合成路线:已知
(1)请写出化合物的结构简式(有机物)和分子式(无机物):① ,② ,③ ,④ ,⑤ 。
(2)请写出反应式I,II,III,IV,V的反应类型:I ,II ,III ,IV ,V 。(选填“加成,消去,取代,氧化,还原”中一或两项)
例8、某研究机构为合成药物苯氟布洛芬所设计的路线如下图:
回答下列问题:
(1)苯氟布洛芬的分子式为 ,其分子中最多有 个碳原子可能共面。
(2)写出反应①的化学方程式(有机物用结构简式) 。
(3)反应①~④中属于取代反应的是 (填图中所注的反应代号)。
例9、硝苯吡啶(心痛定)是治疗心血管疾病的一种重要药物,其主要全成过程如下图所示:
回答下列问题:
(1)心痛定的分子式是 。
(2)中间产物D的结构简式: 。
(3)反应①~⑤中,属于取代反应的是 。