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[组图]药物与有机化学

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药物与有机化学

一、抗感冒药

例1、我国国家药品监督管理局在2000年11月16日发出紧急通知,立即禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写,已知苯丙醇胺的结构简

式如右图,下列对苯丙醇胺叙述错误的是:

A 它属于芳香醇类    B 它具有弱的碱性,可与强酸反应生成盐

C 它可以发生酯化反应和消去反应 

D 在一定条件下跟Br2反应时,可以发生苯环上取代反应

二、安眠药

例2、巴比妥是一类镇静催眠药,常见的有苯巴比妥、戊巴比妥、异戊巴比妥等,一般是将丙二酸酯先烃化,再与尿素缩合制得,已知在CH3CH2ONa参加的条件下发生如下反应:

现以丙二酸二乙酯、合适的溴代烃、尿素为原料,按下列转换关系制异戊巴比妥(卤代烃A的分子量大于卤代烃C的分子量)

(1)D→E的反应类型为           

(2)写出卤代烃A,卤代烃C,有机物G的结构简式:

  A         C         G         

三、解热镇痛药

例3、已知:①卤代烃在一定条件下能水解,如 ②有机物中的硝基在铁的盐酸作用下,能被还原成氨基: 。对乙酰基酚又名扑热息痛,为白色晶体,是一种优良的解热镇药,其毒性较菲那西丁、阿四匹林低,扑热息痛的生产流程为:

试回答下列问题:

(1)写出反应的化学方程式:

由氯苯制A:                 ;由B制C:            

(2)扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解,写出扑热息痛水解的化学方程式:

                                      

(3)写出与扑热息痛互为同分异构体,分子含有苯环的α-氨基酸的结构简式:     

四、止泻药

例4、易蒙停是一种新型止泻药物,适用于各种病因引起的急慢性腹泻,其键线式如图:

(1)其化学名称为盐酸溶液哌丁胺,分子式为        

(2)将其加入FeCl3溶液中,现象为                      

五、消炎药

例5、已知RNH2和R1CH2Cl在一定条件下反应可生成RNHCH2R1(R和R1代表烃基或芳基)。化合物E是制取消炎灵(也称盐酸祛炎痛)的中间体,其合成路线为:

(1)请写出化合物的结构简式:①                        

(2)请写出A、B、C、D所代表的反应条件(包括试剂及其它必须的条件):

A         ,B         ,C         ,D         

六、麻醉药

例6、普鲁卡因是白色、细微的针状晶体,易溶于水,其针剂常用于临床局部麻醉,普鲁卡因的结构简式为:H2NC6H4COOCH2CH2N(C2H5)2。已知:①将环氧乙烷通入二乙胺[(CH3CH2)2NH]的醇溶液中可制备二乙胺基乙醇[(C2H5)2NCH2CH2OH];

②烷基苯的支链可以氧化成羧基;③硝基苯在铁和盐酸的作用下,能被还原成苯胺。

利用这些反应,可按以下步骤从甲苯得到普鲁卡因,其转变如下:

写出各反应的类型是:(I)     (II)     (III)    (IV)    

七、其它药物

例7、“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗生素类药物的商品名,其主要成分是化合物对异丁基-α甲基苯乙酸,结构简式如右图,药名为布洛芬(Brufeum),有多种合成路线:已知

(1)请写出化合物的结构简式(有机物)和分子式(无机物):①     ,②     ,③       ,④       ,⑤      

(2)请写出反应式I,II,III,IV,V的反应类型:I     ,II     ,III     ,IV      ,V      。(选填“加成,消去,取代,氧化,还原”中一或两项)

例8、某研究机构为合成药物苯氟布洛芬所设计的路线如下图:

回答下列问题:

(1)苯氟布洛芬的分子式为      ,其分子中最多有   个碳原子可能共面。

(2)写出反应①的化学方程式(有机物用结构简式)               

(3)反应①~④中属于取代反应的是         (填图中所注的反应代号)。

例9、硝苯吡啶(心痛定)是治疗心血管疾病的一种重要药物,其主要全成过程如下图所示:

回答下列问题:

(1)心痛定的分子式是        

(2)中间产物D的结构简式:       

(3)反应①~⑤中,属于取代反应的是          

来源:中国哲士网

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