由于工作关系，张、蒋两人每天在一起，蒋对张极为信任，重大事项，当面一商量，马上执行，举几件突出事例为证。
1939年秋，日军在广东钦州登陆，越过十万大山攻取南宁，然后回兵扫荡攻占昆仑关要地。国民党兵力并不少，但作战不力，结果全军大败，国内震动。蒋介石为此亲临柳州，在郊区大石洞召开军事会议，参加者张治中、陈诚、白崇禧、林蔚、张发奎、梁寒操和总司令、军、师、旅长等四五十人。张治中认为，此次失败主要在将不用命，士无斗志，为了挽回颓势，必须整顿军纪，严明赏罚，因此约会陈诚、白崇禧、张发奎、林蔚等，建议他们在会上作出检讨并自请处分，从白、陈、张起到总司令、军、师、旅长，或降一级，或记一过，或革职查办，或交军法审判，开列名单，送请蒋介石定夺。蒋认为很好，当即在会上宣布，一时全军震动，士气为之大振。蒋再次调兵遣将，重新部署，在昆仑关打了一个胜仗，夺回据点，击毙日军旅团长中村正雄、联队长三木及以下四千多人。“七七”抗战开始，蒋介石在全国先后设置十二个战区。单位多了，大本营直接指挥多有不便，于是在桂林设西南行营，以白崇禧为主任，在天水设西北行营，以程潜为主任，分领若干战区。但是实行结果，感到指挥难通。首先，军事指挥多一层次，命令到达行营再到战区，再到集团军、军、师、旅，不能如臂使指，影响效率。其次，行营原是委员长派出机构，作战时，一方面代表委员长指挥军事，另一方面又不能不根据下级要求向大本营提出申请，地位欠明确，常常出现梗阻。第三，蒋介石指挥军事往往直接到军、师、旅，甚至到团，多一层次即多一手续，难于适应。因此，张治中向蒋建议撤销行营一级。蒋经慎重考虑，同意照办。
蒋介石向来喜欢兼职。抗战中期，一度兼了行政院长，后来四川地方派系闹纠纷，出了问题，蒋又要兼四川省主席。张治中力言不可，说：“第一，做得好，是应该的，做得不好，有损威信；第二，您是行政院长，又是省主席，主席决定的事要不要行政院长同意?自己指挥自己，不成体制；第三，中央人才多，物色一两个省主席，应不成问题。”蒋说：“你说的是，可是找不到适当人选。”过了没多久，蒋亦感到不方便，就辞掉了。
最笑话的一件事，抗战时大后方交通业务庞杂重要，尤其是滇缅路通车后，缺少一个统一的领导机构，大家建议在军委会下设置一个“交通运输统制局”。主管人事部门请示局长人选时，蒋在签呈上批了“自兼”两个大字。张治中看了，深深不以为然，向蒋劝阻说：“您是全国最高军事统帅，怎可以兼一个事务性的小单位的局长?太不成体制了。如果您认为这个单位重要，非有分量的人充任不可，还有参谋总长嘛。”蒋说：“好，那您去征询何应钦的同意。”开始何应钦表示不愿意兼，张对何说：“如果你不兼，委员长要自兼，你也不好意思。”何无可奈何才答应了。后来这个运输统制局成立，流弊百出，怨声载道。张心下深庆蒋没有兼，否则威信受损，还招来烦恼。
张治中与蒋介石关系之密切，还表现在几乎知无不言、言无不尽上面。
有一次，大概是1942年吧，在黄山蒋的官邸举行军事会报，张治中慷慨陈词，直言不讳说：“当前高级干部思想保守，惮于改革，不求进步，充满畏难苟安的习气，毫无创造进取的精神，一天天老大腐败下去。党内外到处充塞不满的呼声，如继续每况愈下，前途将不堪设想。”又说：“目前物价飞涨，政府无法制止，一般人民和公教人员生活艰苦已到极点，主管无法解决，行政院尤应负主要责任。”蒋介石听了皱起眉头说：“大家都是这样，我有什么办法?我只有一个人决心累死算了!”会后出门，何应钦拍拍张治中肩膀说：“文白先生，你何必说这样多!”
1942年2月，蒋介石拟出访印度，召集高级干部十多人征求意见。张治中首先起来反对说：“您是一国的元首，要是罗斯福或丘吉尔邀请您去华盛顿、伦敦访问，是可以的。现在您自动访问印度，接受英国殖民地总督的接待，是不合适的。不仅看不出有什么意义，而且也引起英国的猜疑。”蒋不接受，出去了。事后证明，蒋带了一肚子气从印度回来了。
某次日机侵入重庆市上空，张治中陪同蒋介石夫妇进入防空洞。在谈话中张指出：“现在有一种不好的现象，大家不敢讲话，显得衰老消沉，不是一个革命党内应有的气氛，请您多多鼓励大家说，发扬自我批评与相互批评。”蒋听了连连点头，说：“为什么大家不讲话?”张说：“不讲话是因为不敢讲，也不愿讲，如果您鼓励大家讲出自己心里的话，大家是会讲的。”宋美龄在旁说：“讲话是可以，但是不能乱讲?”(当时国民参政会有人检举揭发孔祥熙、宋子文的事情。)
有一天晚上，蒋介石约了张治中、陈诚、熊式辉往见，征询大家对行政院院长人选的意见。大家感到不大好说，希望蒋先提一些人选再讨论。蒋看大家不开口便说：“没有人能做，只有我兼了。”张说：“我的设想，现在能做行政院长的人一打半打都能找出来，不知您用什么标准衡量说是没有人能做?”蒋大声失笑说：“有那么多的人能当行政院长吗?”在蒋心目中，中国确实是没有人才的，所以他什么职位都兼。全国各种类型的军
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