可以说，这时的孙中山处于相当孤立的窘境之中，但是他十分自信，坚持己见。陈其美到日本后，则对孙中山表示拥戴和绝对支持。陈其美不顾别人批评他对孙中山“盲目服从”“崇拜太过”，积极劝导有疑虑的人，说“总理领导我们，我们都追随不上，总理如在山顶，我们只在半山，我这两年才算认识总理的伟大，却是已太迟了。而许多同志还未觉悟。说我们服从太过，岂不可叹。”他曾对陈果夫说过：“我所以服从中山先生的缘故，决不是盲从，是因为我现今已经实在清楚此刻中国有世界眼光、有建设计划、有坚韧不拔精神的，除了中山先生以外，再没有第二人，所以我诚心的服从他。”
这样，孙中山在陈其美等一些革命党人支持下，按照既定的一套办法积极筹建中华革命党。陈其美和戴季陶、钮永建、田桐、范光启等在东京入党。这时在上海的蒋介石也于10月29日宣誓入党。
1914年5月，孙中山组建中华革命党筹备委员会。6月16日中华革命党举行会议，正式推举孙中山为总理，并推举黄兴为协理（虚设，黄拒绝入党，但为避免冲突于6月30日离日赴美），确定各部部长人选为：总务部长陈其美、谢持副，党务部长居正、冯自由副，军务部长许崇智、周应时副，政治部长胡汉民、杨庶堪副，财政部长张人杰、廖仲恺副。7月8日中华革命党举行成立大会，孙中山当众宣誓入党，由陈其美和居正作为孙的入党介绍人，这也是给陈其美的一种殊荣。可以说，此时的陈其美高高在上，除孙中山之外，无人可比。孙中山曾对总务部的地位和职权规定如下：“总务部为各部之领袖。各部事务应受其考试。凡总理发表命令或委任职员，必须总务部及有关部长副署，特别筹款及对外交涉，亦由总务部任之。”
1914年9月，陈其美在日本东京组建总务部机关。总务部下设六局一处：第一局负责办理全党庶务及本部庶务，第二局接洽内地支部，第三局接洽海外支部，第四局主管公文印信，第五局交涉党外事宜，第六局办理不属他部之事项，机要处掌管机要。陈其美积极开展南洋和江、浙、皖、鄂等省的党务活动，并筹集经费，取得了进展。
正当陈其美青云直上，一步登天的时候，蒋介石却是另一番景象。此时，在国民党中，根本没有他的位置，因为，他的资历太浅，威信也不高，在孙中山那里还没挂上号呢。所以，此时的蒋介石看到孙中山、陈其美高高在上，轰轰烈烈，自然有一种失落之感，他心里极羡慕陈其美，想跟陈其美当大官做大事，但陈其美只让他做些杂事，这使蒋介石心里很不痛快。
蒋介石的失落心情不好言表，只好在做一些杂事的同时，用书来宽慰自己，他潜心研究《曾文正公全集》，来打发时间。其实，对蒋介石的情况陈其美早就看在眼里，凭他的机敏，蒋介石的一言一行，蒋介石的所思所想他都能判断得八九不离十，只是公务繁忙抽不开身过问罢了。这样，陈其美忙了一阵子，停下手中的公务，不由分说，便带蒋介石去见了孙中山。在孙中山面前，陈其美对蒋介石高度评价，称之为求之不得的干才，这引起了孙中山的高度重视。对此，蒋介石一生都没忘记陈其美的知遇之恩，因为，在蒋介石看来，没有陈其美也许就没有他蒋介石，所以，蒋介石发誓，甘为陈其美赴汤蹈火，在所不辞。应当说，陈其美是一个极富革命热情的人，他的胆识、他的才智都让国民党人尤其是蒋介石佩服不已。二次革命失败后，陈其美也进行了很长一段时间的反思。经过反复思考，他开始觉得辛亥革命和二次革命都是在长江中下游和南方发动，其失败的原因之一就是东北各省没有充分发动起来，不能直捣北京。他想到东北去开辟新天地，得到孙中山的同意后，抱着“愿以身殉之无憾”的决心，于1914年1月偕同戴季陶从日本到大连。但是，二次革命后袁世凯加紧专制统治，大连又在日本关东军的控制之下，他们帮助袁氏镇压革命，对革命党人的活动严密查禁，使陈其美动弹不得，不几天又因病住进了医院，最后，不得不回到日本，重新寻找出路。
陈其美带着一种疲惫和挫折感从大连回日本后，与蒋介石商量，还是上海便于活动。于是，1914年夏，蒋介石奉命回到上海来开展反袁斗争。他制订了一个夺取上海的作战计划，准备分三路举事：第一路由他自己当司令，进攻潭子湾、小沙渡、曹家渡一带；第二路进攻真如一带，夺取警察署；第三路破坏铁路、电线，以攻占宝山、海门为目标。但蒋介石等刚开展活动，就被淞沪镇守使郑汝成侦知，于5月30日夜派闸北巡捕出动搜捕，破获了秘密指挥所，搜去枪械和文件等，有四人遭杀害。蒋介石只好逃到张静江家藏起来，但也被跟踪，险些落网。这样，蒋介石的这次行动又失败了，他遭到通缉，又被迫离开上海回到日本。
这一时期，陈其美的身体一直不见好，整日卧病在床。蒋介石从上海回来后，把情况向陈其美作了汇报，陈其美鼓励他不要气馁，要打起精神再图发展。恰好这时，陈其美接到东北同志来信，请他再去东北支持反袁活动。陈因住在医院，便派蒋介石和丁景梁去探察情况。7月，蒋、丁先后到达哈尔滨、齐齐哈尔等地，受到日本人士的掩护和接待。但是他们四处察看了一番，认为没有什么革命形势可以利用。这样，蒋介石于8月2日给孙中山写了一封信，陈述他的一些想法。他认为欧战引起国际关系的急剧变化，革命党应注意外交问题，“乘势急进”。
蒋介石回来后，把情况向陈其美作了汇报，两人一致认为，东北毕竟革命基础较差，不易打开局面，于是向孙中山建议重新经营江浙。孙中山采纳了他们的意见。于是，蒋介石于9月3日再起程去上海。当时日本政府正忙于运兵强占我国山东，对革命党人的行动亦十分注意。日本外交当局致电驻上海领事：“支那亡命者蒋介石，搭乘于9月3日由门司出港的春日丸，好像是前往贵地，”两个星期后，上海发生了革命党人范鸿仙被捕的事件，起义计划也被搜去了，革命党200多人被捕杀，后来杭州的革命机关也遭破坏，30多人遇害。蒋介石的处境也十分危险，所以，他再也待不下去了，便处理完善后工作，秘密离开上海回东京去了。
革命的反复失败对蒋介石打击很大，他的革命情绪立即低落下来，心情十分沉重，他每天早晚都要静坐，不断反省
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