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。他和两个兄长不同的，是蒋孝勇虽然也生在政要家庭，但他从小勤奋，好学进取。他从小就有种自强自立的精神，但是尽管如此，蒋孝勇的学业也与两个哥哥一样，始终不能成为他所在学校和班级中的佼佼者。后来，当蒋孝勇中学毕业后，蒋介石和蒋经国又商量许久，竟然又打起了让他进凤山军校学习的打算。
蒋孝勇心里十分清楚，在他祖父蒋介石的眼里，凤山军校始终是蒋家寄予厚望的地方。因为蒋介石始终认为，蒋家第三代在他百年之后是否能够继续其衣钵，关键在于是否手中握有兵权。蒋孝勇能否在台湾政坛发迹，最好也像他当年跻身政治舞台时一样，首先从国民党的军界干起。
蒋孝勇就这样放弃考大学，直接进入了凤山军校。果然不出蒋介石和蒋经国所料，蒋孝勇来军校后既不开汽车闯祸，也不随便触犯校规。他是个精灵懂事的孩子，有一阵子蒋孝勇在凤山军校内接受军事训练确实刻苦。在有关机械化武器课程的考试中，蒋孝勇也多次获得高分，名列前茅。就在蒋孝勇正热衷习练军事的时候，忽然在一次夜间军训时，冒险翻越一条沟堑，他不慎扭伤了脚。
几个月之后，蒋孝勇的足疾有所好转，他也有重回军校上课的心愿，但因为凤山军校的课程拉得实在太多，他已经无法赶得上了。
祖母宋美龄说：“依我看索性就别让孝勇再回军校了，他那只受伤的脚好不容易才治好，万一将来在军校里继续受训，如果再要扭伤了，又将如何得了呢？”
因宋美龄和蒋介石一锤定音，不久，脚疾痊愈的蒋孝勇便遵从祖父祖母之命，走进了台湾大学政治系的课堂。他在政治系教授连战的指导下，很快成为该系一位活跃学生。
蒋孝勇虽然生活在政治家族里，可他看透了国民党官场的尔虞我诈，喜欢上与政治全然不搭界的商贸。他认为自己的选择不该是从政为官之道，而是想另辟蹊径，走一条与政治风马牛不相及的经商之路。
“这样也好。因为人各有志嘛！”蒋经国从瘦削精干的蒋孝勇简短谈吐中，已经体察到他从内心厌恶国民党官场的本性。他虽然有些失望，但蒋经国终究是善解人意的父亲，深知子女的前程择业，不可以违心强求。他喟叹说：“孝勇，我想，即便允许你经商，也不能当民间的商人。那样和咱们蒋家的前辈反差太大了。我看，你不妨先在国民党的财务委员会里任个职，怎样？”
就在那次谈话之后，蒋孝勇担任了国民党中央的财务委员会委员，同时进入“鸿霖集团”——包括台湾旅游、餐饮、娱乐和货运的大型综合企业公司。蒋孝勇的老诚持重及管理企业的灵活手段，再加上他独有的特殊身分，使一度并不景气的鸿霖集团年利润迅速飚增。不久，为谋求更大的发展，蒋经国又建议蒋孝勇接管台湾一家颇具实力的党营公司——中兴电器公司，一上任就当上了董事长。蒋孝勇上任以后，“中兴”便一改以前的颓局。由于蒋孝勇的神力，凡是台湾所有大型冷气设备的安装，一律划为蒋孝勇的“中兴公司”承包安装。眨眼几年过去了，从前在实业上没有多少经验的蒋孝勇，很快就变得名声日隆了！
到了1980年，蒋孝勇不但抓住两个上市公司不放，而且又成了台湾“中华民国全国工业总会”的常务理事和国民党中委，蒋孝勇不仅有财权，又有了党权，如此一来他在台湾就可以呼风唤雨了。
1985年，正当蒋孝勇在“中兴”董事长位置上干得有声有色的时候，他二哥蒋孝武出事了。本来在政海宦途干得大有希望的二哥，不想由于涉嫌“江南事件”，在这一年初春被蒋经国“外放”到新加坡去了。恰恰就在二哥黯然离台不久，蒋经国的先天性糖尿病越发严重了。他不但改装一只名存实亡的义眼，又因下肢行走不便，不得不以轮椅代步。这样一来，实业繁忙、日理万机的“中兴公司”董事长，就只好把公务推给手下总经理全权代管，眼看着由他惨淡经营起来的“中兴公司”落入了他人之手。
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