蒋孝武置身在蒋氏家族的光环里，有强烈的优越感。无论在台湾长安东路读小学，还是后来在士林地区的中学时代，蒋孝武都没有把时间用在学业上。他和蒋孝文比试的不是彼此的学业成绩，而是在如何搞恶作剧般的游戏进行不懈的较量。到蒋孝武中学毕业前夕，他的学习成绩已经滑到全班最低的位置。

蒋介石一直为这几个不争气的孙子心烦意乱，依孝武的学业观之，现在让他投考大学，显然力不从心。与其那样赶鸭子上架，倒不如因势利导，顺其自然。孝武小时候喜欢舞枪弄棒，不如去当一个军人。

事隔一个月，在中学成绩江河日下的蒋孝武，忽然得到意想不到的好机会，来到凤山军校报了到。

蒋孝武入校不到一个月，就因军事教官的严格训导，发生过一场争执。教官们对多次违犯纪律的蒋孝武进行批评时，这位蒋家二公子居然当众给那不识时务的教官以无情的痛责。以后所有教官都长了见识，他们对我行我素的蒋孝武种种违纪劣迹虽看在眼里，却再没有任何人敢当面教训他了。这样，蒋孝武就成了凤山军校中的特殊学员。他每天睡到太阳老高才起床，到饭厅吃饭时也可以不像普通学员那样排队打饭。更有甚者他还要点自己喜欢的饭菜，让厨师特别为他开小灶。他只听自己喜欢听的课程，凡是不喜欢的功课，他随时可以离开凤山军校，开着小轿车去台北和高雄兜风。

在蒋介石看来，蒋纬国虽有儿子孝刚，但蒋纬国毕竟不是自己的亲生子，故而就把蒋经国的儿子当成自己的后继人。特别是长孙蒋孝文生病以后，蒋介石把全部希望都寄予在蒋孝武身上。

蒋经国也感到对不起父亲：“孝武当初进凤山军校也不过是权宜之计，因为将来如若让他们在台湾发展，没有大学文凭恐怕是不行的。所以我想，最好的办法还是让孝武进大学？然后再让他出国深造？……”

蒋介石听了这个主意，点了点头说：“这倒是个好主意，我看，索性就让孝武到台湾大学当插班生吧。”这样，蒋孝武就顺利进了台湾最高学府政治系当了插班生。