他自幼跟智永和尚习书法，所谓”深得山阴真传”，就是指他深信王羹之的笔法。为唐太宗李世民所器重。唐代自
文宗以下，历朝皇帝都以王羲之的书体为楷模。太宗曾“以金帛赐求王羲之书迹，天下争赍古书，诣阙以献”，虞的书法，继承多于创造，加上虞世南博学卓识，坦诚忠直，故而深得宠幸。太宗誓言远学王羲之，近学虞世南，足见其影响力。“虞体”后世评述不一，他那笔圆体方，外柔内刚，几无一点雕饰或火气，也自成书风，而他的行草书，则几乎是王羹之行
草诸帖的嫡传。
出身望族
他为初唐四大书法家之一。出身望族。从三国到唐代。馀姚虞氏家族出了许多名士，有三国时吴国经学家虞翻（164年—233年），东晋天文学家虞喜（281年—356年）。还有几位著名的书法家，如南朝宋泰和年间书法家虞（龠禾），他著有《论书表》传世，论古今妙迹，正行草书，纸色标轴，真伪卷数，无不毕备。又曾奉明帝诏与巢尚之、徐希秀、孙奉伯等编次二王法书，再一个是虞世基（？—618年），兼善草隶，曾经在陈朝、隋朝做过官，他就是虞世南的胞兄。
虞氏家族中声名最著的要数虞世南。他生于南朝陈武帝永定二年。祖父虞检，为南朝梁始兴王的咨议。父亲虞荔，为南朝陈太子中庶子。叔父虞寄，任陈朝中书侍郎。虞世南从小就过继给叔父为子，因而取字伯施，世南生性沉静。笃志勤学。少年时与胞兄世基同受业于吴郡顾野王（519年—581年），有十余年，顾野王字希冯，南朝陈书法家。官至黄门侍郎光禄卿，他对虫篆奇字无所不通，可惜他的书迹今未之见，虞世南勤奋好学，精思不懈，他敬慕南朝梁文学家、尚书左仆射徐陵（507年—585年），作文学习徐陵，婉约绮丽。且为徐陵本人所认同。南朝陈文帝天嘉（560年—566年）中，生父虞荔去世，文帝表彰虞荔的德行，知道他两个儿子都非常博学，便派遣使者到虞家慰勉审视，等到世南服丧期满，召为建安王法曹参军，但因养父虞寄身陷叛军之中。仍布衣蔬食。直到太建末年陈宣帝平定叛乱，虞寄回来，“方令世南释布食肉”。陈朝灭亡（589年）后，世南与世基兄弟二人同入长安，文名重当时，人们比作晋代二陆（陆机、陆云）。隋炀帝为晋王时就听到虞世南的名声，打算聘为书记，世南以母老固辞。炀帝即位后，大业（605年—618年）中累授秘书郎，迁起居舍人。隋炀帝虽然爱虞世南的才气，却并不欣赏他的刚正性格，实际上并不重用他。当时虞世基执掌朝政，先后任光禄大夫，内史侍郎，家庭生活豪奢。虞世南虽与其兄住在一起，仍然生活俭朴，不改旧习。隋朝灭亡前夕。宇文化及将杀炀帝并及虞世基，世南抱持号位，请求以身代兄而不得，时人称颂其义。世南随宇文化及到聊城，又在起义军窦建德部下任黄门侍郎。
晚遇明主
虞世南
窦建德所建农民政权覆灭后，虞世南归唐，被任用为
秦王府参军，不久，转任记室，授弘文馆学士，与房玄龄同掌秦府文书。秦王为太子后，升任他为太子中舍人。太宗即位后，转著作郎，仍兼
弘文馆学士。虞世南以年老，多次请求致仕，太宗不许，升迁为太子右庶子，辞谢不就，转秘书省少监，贞观七年，升任秘书监，赐爵永兴县子。八年，晋爵县公。太宗器重虞世南学识的广博，每逢处理政事后有闲暇时间，便同他共观经史，互相议论。他虽是一个体弱多病容貌儒雅的文人，但是秉性刚正不挠，每当太宗向他询问时事，或同他议论
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虞世南