关于他为朱元璋出谋划策指点迷津的故事，无论是明代的正史和野史，都有诸多记载。最具代表性的有两件事。

　　第一件事是鄱阳湖大战。其时，陈友谅的军事实力超过朱元璋，如果朱元璋此役失败，就会失去问鼎皇位的机会。在这场关乎生死存亡的惨烈大战中，刘伯温始终与朱元璋同坐一条船上，须臾不离左右。战斗打到第三天，朱元璋正坐在旗舰的胡床上督战，坐在他身旁的刘伯温突然一跃而起，拽着朱元璋说：“走，快走！”朱元璋不知就里，也不及细问，只得跟着刘伯温迅速撤到另一艘战船上。还没坐定，只见一发炮弹“嗖”地落在先前的旗舰上，将之炸成碎片。朱元璋大惊，心中非常感激刘伯温的救命之恩。

　　日暮之时，刘伯温建议移师湖口扼住鄱阳湖入江 通道，等到金木相犯日再与陈友谅决战。按五行学说，朱元璋为金命，陈友谅为木命。金木相犯即金克木之日，选择这一天决战，陈友谅必败。

　　朱元璋毫无保留地采纳刘伯温的计谋，鄱阳湖大战最终以陈友谅的惨败告终。此后，朱元璋顺风顺水，3年而得天下。用“一战定乾坤”形容是役，一点也不为过。一人而抵百万师，刘伯温运筹帷幄的才能，于此发挥到极致。

　　第二件事是刘伯温帮朱元璋选宰相。明朝第一位宰相李善长是朱元璋的老乡，开国后，他被封为韩国公，列为文臣第一。李善长当宰相时，刘伯温是御史中丞兼太史令。这种安排表明朱元璋对刘伯温生了戒心。刘伯温学识与执政能力均在李善长之上。朱元璋离不开刘伯温的学问，但又害怕刘伯温用自己的学问来对付他。因此，他给刘伯温的定位是：只允许议政，不允许执政。

　　当了皇帝后，朱元璋猜忌心日重，老害怕手握重权的开国功臣谋反。有一天，他把刘伯温找来密谈，就撤销李善长宰相职务之事征询意见。刘伯温当即表示反对。他说：“李善长资历老，又练达，能调和诸位大将及勋旧的矛盾，适合当宰相。”朱元璋大惑不解道：“李善长多次构害于你，欲致你于死地，你怎么还为他说话？”

　　刘伯温顿首答道：“朝廷换宰相，就好比大房子换立柱。立柱必须是一根又直又粗又长的大木头，方可支撑房梁的重量。皇上首先得找一根新的大木头，方可把旧的立柱换掉。如果用一堆小木头捆起来充当大木头去换立柱，那么，这座房子最终会倒塌。”

　　后来，李善长终究还是被杀掉了，朱元璋找了3个在他看来可以当作“立柱”的人，再次向刘伯温征询意见。刘伯温仍是摇头。他一一分析说：“杨宪有相才，无相器。”

　　朱元璋问：“何为相才，何为相器？”

　　刘伯温答：“相才指才能，相器指气度。杨宪有宰相之才，却无宰相的气度。他好与人计较，不能做到心静如水。”

　　朱元璋问：“那汪广洋呢？”

　　刘伯温答：“心胸偏浅，盛于杨宪。”

　　朱元璋又问：“胡惟庸如何？”

　　刘伯温打了个比方说：“犹如用腐木做了个车辕，谁还敢驾这样的车呢？”

　　朱元璋有点不高兴，说：“我选的宰相，没有哪个比得上你老先生。干脆，这个宰相你来当好了。”

　　刘伯温小心回答：“臣疾恶太盛，又耐不得细繁。若强当宰相，必然会辜负陛下的大恩。天下这么大，何患无才，惟愿明主悉心访求。只不过，方才说到的这三个人，的确都不能当宰相。”

　　刘伯温的这次议政，肯定有违圣意。因为此次谈话之后，杨宪、汪广洋及胡惟庸都先后拜相，但不久又相继被朱元璋诛除。事后检点，朱元璋承认刘伯温识人更高一筹，却对刘增大了戒心：一个人把什么都看得这么透彻，对猜忌成性的朱元璋来说，绝不是一件让他愉快的事。