“绿帽子”的演变过程长达两千年,“乌纱帽”则起源自南朝刘宋年间(另有说东晋时宫中就开始流行)。有意思的是这两顶“帽子”都是在朱元璋手上最后“定型”,成为两个具有特殊含义的词。

　　秦汉时期规定犯人穿一种特制的衣服,称为“赭衣”,其色赤褐。班固《汉书·刑法志》有载“奸邪并生,赭衣塞路”,可见至迟在汉代“赭衣”已为罪犯的代称。唐宋时期,视碧青绿诸色为贱民所穿服装之色。唐代地方官吏对犯罪之人“不加杖罚,但令裹碧头巾以辱之”(《闻见录》),并根据情节轻重“以日数为等,日满乃释”。沈括在《梦溪笔谈》中写道:“苏州有不逞子弟,纱帽下著青巾,孙伯纯知州判云:'巾帽用青,屠沽何异?'”这表明在唐宋人心目中,穿戴碧绿青诸色的是最低贱的人。

　　自元代开始,碧绿青诸色的服装限于“娼妓”、“乐人”所穿。《元典章》规定:“娼妓穿皂衫,戴角巾儿;娼妓家长并亲属男子,裹青头巾。”明太祖朱元璋于洪武三年(1370年)下诏规定:“教坊司乐艺着卍字顶巾,系灯线褡膊,乐妓明角冠皂褙子,不许与民妻同。”同时还规定:“教坊司伶人常服绿色巾,以别士庶人服”。朱元璋明令让娼妓家的男子必须头戴绿巾,腰系红褡膊,足穿带毛猪皮鞋,不许在街道中间行走,只准在左右两边“靠边走”。由此一来,人们见着戴“绿帽子”的便知其家中那位是“青楼一族”,戴“绿帽子”也成为某男子的妻女卖淫或妻子私下“偷汉子”的俗称。明人陶宗仪《南村辍耕录》有载:“宅眷尽为瞠目兔,舍人总作缩头龟。”乌龟头是绿色的,于是富具想象力的文人们又戏称那些戴绿头巾的男子为“乌龟头”,使那顶“绿帽子”与“乌龟”、“王八”画上了等号。

　　“乌纱帽”一词最早并不代表是官帽,而是上至天子、百官,下至一般士庶都可通用的纱制帽。“乌纱帽”起源于南朝刘宋时代,当时既用乌纱,也有用白纱甚至杂色纱制作的,其形制各异,有的卷成荷叶形,有的像高高的屋宇,有的还伸出两个黑纱“耳朵”。至隋朝,“乌纱帽”作为“常服”的帽子,也是皇帝、贵臣、百官士庶等贵贱通用。唐初,“乌纱帽”曾一度是皇帝及皇太子专用的帽子。李世民即位后诏令“乌纱帽”为天子及百官士庶皆可戴用。因而,在唐代“乌纱帽”不过是一种日常便帽。杜甫曾有诗云:“不眠瞻白兔,百过落乌纱。”说他晚上睡不着望着月亮,月光不知道多少次映照在他的乌纱帽上。但当时的杜甫并无官位。宋元时期,也并无将“乌纱帽”作为官帽的记载。

　　真正将“乌纱帽”定为法定“官帽”的是朱元璋。朱元璋于洪武三年下诏规定:凡文武百官上朝理政时,一律要戴乌纱帽、穿圆领衫、束腰带。另外,取得功名而未授官职的状元、进士等,也可戴乌纱帽。从此,“乌纱帽”便成为官员的一种特有标志,只有当官的才能戴“乌纱帽”,平民百姓就不能再染指“乌纱帽”了。因而,“乌纱帽”作为官帽,距今也不过600多年的历史。但到了清代,“乌纱帽”又被换成“红缨帽”,乌纱帽便不再作为官员的标志。但时至今日,人们仍习惯地将“乌纱帽”作为官员的标志。