蒋经国的私交很好。1992年李登辉上台后，两人也曾交往甚密，但后来关系破裂（因为李光耀不喜欢别人说他有独裁的倾向，但李登辉认为这是政治领袖都有的一面）。2000年陈水扁上任后，李光耀曾两次访问台湾，但与陈水扁的关系一般。
　　  李光耀在70年代末开始与中国大陆交往，双方都放弃了60年代时敌对的政策，会晤过毛泽东、邓小平、江泽民、胡锦涛等多位中国大陆领导人。
　　  在李光耀的促成下，海峡两岸曾经在1993年4月27日在新加坡海皇大厦举行“辜汪会谈”，极具象征意义。
　　  李光耀对邓小平一直十分尊重，而两人也确实因其许多的共同点（例如都在经济上力主开放），因而被很多媒体拿来比较。他曾公开为邓小平辩护（虽然在事件发生后，新加坡也曾向香港居民发出过2,000个移民签证），并声称这实际上与人权问题无关，而是为维护国家稳定的必要手段。
　　由于李光耀长年表示新加坡将会是东盟中最后一个与中华人民共和国建交的会员国，因此在印尼与中华人民共和国建交之后，1990年10月新加坡随后即与中华人民共和国建交。

兴趣广泛的李光耀

　　新加坡前总理李光耀知识渊博，兴趣广泛。
　　李光耀从小受英文教育，又努力学习华语和方言闽南话。尤其喜欢学习及背诵中国人的四字成语。喜欢跑步、游泳，爱喝中国茶。
　　李光耀对数学格外感兴趣。早在上大学时期，李光耀就专修过数学，从政后数学帮了他的大忙，无论是在国家经济的宏观决策上，还是在具体计划制定方面，他都要精心策划，精心计算。
　　李光耀在语言方面，也显示了出众的才华。他既精通英语，也懂马来语，还掌握了日语、泰米尔语。李光耀的英文水平是许多人望尘莫及的，他不仅能快速阅读英文书籍，而且能用英文写作，用英文发表演说，30岁以后又开始学习华语。他能使用多种语言进行交流，这对于实行种族协调倒是至关重要的。
　　也许很少有人知道，李光耀还特别喜欢生物学，他很善于观察

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