柳枝。柳枝的名字出現在李商隱寫于開成元年（836）年的一組詩（《柳枝五首》）中。他還為在這組詩寫了一個長長的序言，講述了柳枝的故事：她是一個洛陽富商的女兒，活潑可愛，開朗大方，在一個偶然的機會聽到李商隱的詩（《燕台詩》），心生愛慕，於是主動與他約會。但李商隱失約了。他後來得知，柳枝被一個有權勢的人收為妾。兩人再也沒有見過面。如果不是李商隱杜撰，這一段沒有結果的感情很可能就是他的初戀。
宋華陽。李商隱在青年時期曾經在玉陽山修習道術，因此有人猜想他在這期間與女道士發生過戀情。在《月夜重寄宋華陽姊妹》、《贈華陽宋真人兼寄清都劉先生》等詩中，李商隱提到了「宋華陽」的名字，於是宋華陽就被認為是李商隱的戀人。還有一種誇張的說法是：李商隱曾經和宋華陽姐妹二人同時戀愛。蘇雪林在《玉谿詩謎》中[5]對於這個故事進行了最大限度的想象發揮。
錦瑟。李商隱有一首著名的《錦瑟》詩，劉攽雲在《中山詩話》中提到，有人猜測「錦瑟」是令狐楚家的一位侍兒，李商隱在令狐家受學期間，曾與她戀愛，但終於沒有結果。
荷花。民間傳說他在與王氏結婚前，曾有一小名「荷花」的戀人，兩人十分恩愛。在他進京趕考前一月，荷花突然身染重病，李商隱陪伴荷花度過最後的時光。這段悲劇給他造成很大的打擊，以後的詩中他常以荷花為題也是對舊情的眷戀。
王氏。王氏是李商隱的妻子。但有人從李商隱《祭小姪女寄寄文》中（「況吾別娶已來，胤緒未立」）推斷王氏為李商隱再婚的妻子。如果這種看法成立，李商隱應該還有一位初婚妻子，但關於這方面的信息幾乎空白。李商隱與王氏的感情非常好，在王氏去世後，他寫下《房中曲》等悼亡詩篇，情感真摯，語意沉痛。其中最著名的，是在他離家赴蜀地宦遊途中所作《悼傷後赴東蜀辟至散關遇雪》：「劍外從軍遠，無家與寄衣。散關三尺雪，回夢舊鴛機。」
對於李商隱愛情生活的研究，以蘇雪林的《李義山戀愛事迹考》（1927）最為著名。此書在1947年曾再版，更名為《玉谿詩謎》。蘇雪林的研究，繼承了程夢星、馮浩等人的成果，拓寬和豐富了這一領域的內容。例如，通過她的考證，多數人接受了李商隱與女道士的戀愛經歷。不過，蘇雪林的猜測和推理幾乎不加節制，從而構畫出幾段離奇的戀情，包括他曾與宮女偷情。

社會交往
有人根據李商隱部分詩作的風格，推想他性格內向（袁行霈主編：《中國文學史》·第四編·第十一章）。這種猜測多少有些武斷。如果從李商隱的另外一些活潑幽默的作品來看，可以得出完全相反的結論。現存的資料（主要是他本人的詩歌和文章）表明李商隱的社交範圍廣泛，他是一個樂於交往而且頗受歡迎的人。

李商隱交往圈裡的人物分為四類：

與仕途生計有關的人物。包括令狐楚、令狐綯、崔戎、王茂元、李執方、盧弘止、鄭亞、柳仲郢、李回、杜悰、蕭浣、楊虞卿、楊嗣復、周墀、姚合、孫簡等人。
互相酬和詩友。包括杜牧、溫庭筠、白居易等人。
政見或信仰志同道合的朋友。包括劉蕡、永道士、崔珏、李郢等人。
禮節性的交遊或親戚之間的來往。包括令狐緒、韓瞻以及他在各個階段的同事。
在李商隱的社交生活中，備受後人關注的，是他與「牛李黨爭」的關係。清代以前的學者普遍認為：李商隱青年時期得到令狐楚的賞識，並有機會跟隨他學習「四六文」（駢體文），應該自然而然成為令狐楚所屬的牛黨。民國以後的學者，雖然對李商隱究竟應該屬於哪個黨派有不同的意見，但也都同意：正是由於李商隱與令狐楚的這一段經歷，使得他一生都被牽累在牛李黨爭的政治漩渦中。[6]

李商隱本人可能原想置身於牛李黨爭之外，他的交往有牛有李，詩文中對兩方都有所肯定，也都有所批評。然而，在政治鬥爭中想要保持中立，顯然只能是一廂情願。結果是李商隱兩邊不討好，令狐綯尤其厭惡他，認為他忘恩負義。在令狐綯官居高位後，李商隱曾多次嘗試補救，包括寫了一些詩給令狐綯（如《寄令狐郎中》），希望他顧念舊情，但令狐綯始終不理睬他。

在這種情況下，李商隱的仕途顯然無法順利，他曾於唐文宗開成四年（839）、唐武宗會昌五年（845）兩入秘書省，但只是短期地担任過低級官職。李商隱也在基層政府做過小官（開成四年-五年：弘農縣尉；大中二年-三年：盩厔尉），同樣短暫和坎坷。他一生的大部分時間都在一些外派官員的幕下供職。事實上，無論是「牛黨」還是「李黨」得勢，李商隱從來沒有機會晉陞。他的政治生涯結束于唐宣宗大中十二年（856），其時他追隨鹽鐵轉運使柳仲郢，担任鹽鐵推官，當柳被調任兵部尚書時，他也隨即失去工作。在回到家鄉後不久即病故。

與令狐楚父子的交往
在父親去世後，幼年的李商隱陪同母親回到河南故鄉，這裏對於他來說是一個完全陌生而且相當艱苦的環境，沒有家庭或家族的影響力幫助他在成長過程中自然進入一個社交圈。李商隱憑藉才華、人品和性格建立起了自己的社會關係網絡。早在十六歲，他就開始與當地的一些知識分子交往，將自己的作品散發給他們閱讀，獲得了一定的名氣——也許就是因此引起了令狐楚的注意。

認識令狐楚是李商隱一生中最重要的事件之一，他後來的生活狀態在很大程度上與此有關。令狐楚幫助李商隱進入士大夫的社會階層，同時也使他捲入了黨爭的旋渦。從829年（文宗太和三年）令狐楚聘用他作幕僚，到837（文宗開成二年）令狐楚去世，他們一直保持着非常親密的關係。李商隱以謙卑誠懇的態度贏得了令狐楚的信任，有一件事可以表現這種信任的程度：令狐楚在病危之際召喚李商隱來到身邊，要求他代為撰寫遺表——這並非普通的遺書，而是要上呈給皇帝的政治遺言。令狐楚本人就是這種文體的高手，而他寧願讓李商隱幫助完成自己一生的總結。另一方面，他們兩人之間又有非常微妙的距離感。李商隱在一些場合稱呼令狐楚為「四丈」，顯得相當親近，但他從不會放鬆到忘記時時表達感激之情的地步。當然，與其說李商隱謹小慎微地保持了距離，倒不如說令狐楚的態度給定了雙方交往的界限。

在與令狐楚交往的過程中，李商隱學會了如何與既有身份又欣賞自

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