閒居時期
辭去了弘農縣尉，李商隱經過一段時間的調整，于武宗會昌二年（842）設法又回到秘書省任職。這一次，他的職位（「正字」）品階比三年前（「校書郎」）還低。即便如此，李商隱畢竟又有了一個新的發展起點。在唐代，大家普遍認為在京城裡的任職會比外派的官員有更多的機會升遷，而李商隱所在的秘書省，又比較容易受到高層的關注。對李商隱而言，另一個好消息是，宰相李德裕獲得了武宗充分的信任，這位精幹的政治家幾乎被授予全權處理朝政。李商隱積極支持李德裕的政治主張，他躊躇滿志，有理由期待受到重用的機會。

然而，命運似乎與他開了一個大大的玩笑：李商隱重入秘書省不到一年，他的母親去世。他必須遵循慣例，離職回家守孝三年。這意味着年屆而立的李商隱不得不放棄躋身權力階層的最好的機會。這次變故對李商隱政治生涯的打擊是致命的。他閒居在家的三年（會昌二年末至會昌四年末），是李德裕執政最輝煌的時期。錯過了這個時期，隨着不久之後武宗的去世，李德裕政治集團驟然失勢，李商隱已經難以找到政治上的知音。會昌三年（843），李商隱的岳父王茂元在代表政府討伐藩鎮叛亂時病故。王茂元生前沒有利用自己的影響力幫助李商隱的升遷，但他的去世無疑使李商隱的處境更加困難。

李商隱在閒居的幾年裡處理了一些家庭的事務，其中最主要的一項工作，就是將一些親屬的墓葬遷回了故鄉的家族墓園。這種維護家族榮譽的努力多少使他獲得心理上的滿足。從現存的部分詩文中可以看出，李商隱盡量調整自己的心態，淡化對政治生涯的興趣和期待。他有時從事農耕，聲稱自己「渴然有農夫望歲之志」，模仿陶淵明的風格寫作田園詩歌。不過，紛亂的時局始終吸引着李商隱的注意力。他有非常鮮明的政治傾向，幾乎無法隱藏。

幕府遊歷
會昌五年（845）十月，李商隱結束了守孝，重新回到秘書省。此時，武宗與宰相李德裕富有效率的合作關係已經到了晚期。次年三月，武宗去世，傳言他是由於長期服用道士進獻的長生藥而中毒身亡。經過一系列的宮廷鬥爭，宣宗李忱即位，他反對武宗的大部分政策，尤其厭惡李德裕。因此，幾乎整個會昌六年（846），都持續新一輪政治清洗，曾經權傾一時的宰相李德裕及其支持者迅速被排擠出權力中心。在宣宗本人的支持下，以白敏中為首的牛黨新勢力逐漸佔據了政府中的重要位置。

這一年，李商隱在秘書省任正字。35歲的李商隱終於有了兒子（李袞師），他的弟弟李羲叟也在這一年中了進士，這兩個好消息大概只能讓他興奮一時。由於支持李德裕的政治綱領以及之前就被令狐綯等人視為背叛，他不大可能分享牛黨的勝利。儘管他的職位幾乎低得不值得在權力鬥爭中被排擠，但仍然可以想象他的鬱悶心情。因此，當大中元年（847）桂管觀察使鄭亞邀請他往赴桂林任職時，他幾乎沒有猶豫。

從太和三年（829）受聘于當時的天平軍節度使令狐楚開始，李商隱多次進入地方官員的運作機構中担任幕僚的角色。事實上，他身為幕僚的經歷比正式任職于朝廷的時間更長。不過，在宣宗大中元年（847）之前，他似乎一直將這樣的經歷作為過渡。對於在政治上頗有抱負的李商隱來說，這種這種經驗非常重要，既是他歷練工作能力的過程，也是積累社會關係的途徑。不過，畢竟只是為日後的大展宏圖而進行的準備活動。從時間上看，以往每一次的工作經驗幾乎都在數月之內，變動頻繁，而且一旦有了入朝為官的機會，就會立即辭去幕府的工作。而這一次，李商隱作為鄭亞的幕僚前往桂林時，他也許還沒有意識到自己的仕途已近末路。在之後的10年間，他將在幕府遊歷中逐漸耗盡所有的政治熱情。

 
弘一法師手書李商隱詩句，此詩李商隱作于桂州大中元年三月，李商隱告別家人，隨鄭亞出發，經過兩個月左右的行程，來到距京城大約5000里以外的南方。鄭亞的這次南遷，是牛黨清洗計劃的一部分。李商隱願意主動跟從一位被貶斥的官員，表明他同情李德裕一黨。另一方面，也顯示對自己的升遷不再抱有信心了。在桂林不到一年，鄭亞就再次被貶官為循州刺史，李商隱也隨之失去了工作。大中二年秋，他回到京城長安。據說，他在潦倒之際，寫信給故友令狐綯（他已經進入權力的核心）請求幫助，但遭到拒絕，結果只能通過自己考試得到一個盩厔縣尉的小職位。具有諷刺意味的是：10年前，他正好也是一個相當的職位（弘農縣尉）。

李商隱担任盩厔尉時間不長，又被調回京城。此時，與大中元年他在秘書省的情形非常相似：低微的官職，渺茫的前途，落寞之餘，期盼着出現變化。大中三年九月，李商隱得到武寧軍節度使盧弘止的邀請，前往徐州任職。盧弘止是一位有能力的官員，對李商隱也非常欣賞。如果他的仕途順利，李商隱可能還有最後一次機會。然而不巧的是，李商隱追隨盧弘止僅僅一年多後，後者就於大中五年春天病故。這樣，李商隱不得不再一次另謀生路。

晚年
大中五年，李商隱經歷的另一次重大打擊，是他的妻子王氏在春夏間病逝。從李商隱的詩文上看，他和王氏的感情非常好。這位出身於富貴家庭的女性，多年來一直盡心照料家庭，支持丈夫。由於李商隱多年在外遊歷，夫妻在很長的一段時間里聚少離多。可以想象，李商隱對於妻子是有一份歉疚的心意；而他仕途上的坎坷，無疑增強了這份歉疚的感情。家庭的巨大變故並沒有給李商隱很長的時間去體驗痛苦。

這年秋天，被任命為西川節度使的柳仲郢向李商隱發出了邀請，希望他能隨自己去西南邊境的四川任職。李商隱接受了參軍的職位，他在簡單地安排了家裡的事情之後，於十一月入川赴職。他在四川的梓州幕府生活了四年，大部分時間都鬱鬱寡歡。他曾一度對佛教發生了很大的興趣，與當地的僧人交往，並捐錢刊印佛經，甚至想過出家為僧。梓幕生活是李商隱宦遊生涯中最平淡穩定的時期，他已經再也無心無力去追求仕途的成功了。

大中九年，柳仲郢被調回京城任職。出於照顧，他給李商隱安排了一個鹽鐵推官的職位，雖然品階低，待遇卻比較豐厚。李商隱在這個職位上工作了兩到三年，罷職後回到故鄉閒居。大中十三年秋冬，李商隱在家鄉病故。

個人生活
 
愛情
李商隱的愛情生活，被許多研究者關注，部分原因在於李商隱以《無題》為代表的詩歌中，表現出一種撲朔迷離而又精緻婉轉的感情，容易被人視為豐富的愛情體驗的表達。

關於李商隱的愛情，猜測的部分遠

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