第二类，品评历史，借古讽今之诗。这是杜牧诗中最引人注目的篇什。此类诗大体又有两种情况：一是论史之作，以七绝为代表，如《赤壁》、《题乌江亭》、《题商山四皓庙》、《春申君》等。杜牧很注意研究国家治乱的经验教训和经济、军事问题，所以在咏史诗中往往有新颖独特的评论。二是借古讽今之作。诗人针对晚唐朝廷的黑暗政治和腐朽没落的社会现实，借历史上盛衰兴亡的经验教训加以讽喻。历史人物吴王夫差、秦始皇、隋炀帝、陈后主，特别是本朝的唐玄宗，都是诗人笔下批判的对象。如《过勤政楼》、《过华清宫三绝句》等。
第三类、写景抒怀，纪行咏物之作。此类数量不少，佳作迭出。如《登乐游园》、《江南春》、《泊秦淮》《山行》、《清明》等。
第四类、以女性为题材的诗。如《题桃花夫人庙》和《月》诗，同情被楚王虏获、终身不语的息夫人和被汉武帝遗弃、禁闭冷宫的陈皇后。在《金谷园》和《宫人家》中，他感叹被逼跳楼的绿珠和身如囚犯的宫女。在长篇叙事诗《杜秋娘诗》和《张好好诗》中，他采用对比的手法具体写出杜秋娘和张好好两位女子今昔生活的坎坷变化，并从一个侧面反映了当时宫廷的斗争和社会的变化。
第五类，酬赠抒怀之作。如《寄扬州韩绰判官》等。
杜牧在《献诗启》中说："某苦心为诗，本求高绝，不务奇丽，不涉习俗，不今不古，处于中间。"他非常推崇李白、杜甫、韩愈、柳宗元："李杜泛浩浩，韩柳摩苍苍。近看四君子，与古争强梁"（《冬至日寄小侄阿宜》）。杜牧才华横溢，又善于吸取前人长处，形成了自己独特的风格。洪亮吉说得好："杜牧之与韩、柳、元、白同时，而文不同韩、柳，诗不同于元、白，复能于四家外诗文皆别成一家，可云特立独行之士矣"（见《北江诗话》）。
前人评价杜牧诗"俊爽"、"俊迈"、"气俊思活"、"雄姿英发"、"情致豪迈"、"轻倩秀艳"、"豪而艳，宕而丽"等。李商隐曾写诗极表对杜牧的关切和倾倒之意："高楼风雨感斯文，短翼差池不及群。刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋。"（《杜司勋》）。含蓄而准确地道出了杜牧诗歌那种把忱国忧民的壮怀伟抱与伤春伤别的绮思柔情交织在一起的豪放爽朗、清新俊逸的艺术特征。
杜牧既善用比兴手法，状物抒情，又善用白描手法，直叙见闻；既长于舒徐宛转地描述人物故事，更长于敏捷真切地捕捉景物的动态变化、自己的瞬间感受；既注意叙议结合，又注意情景交融；既常用对照手法，又巧以数字入诗。杜牧诗歌的语言风格既绚丽多采，又清新自然；既明丽爽俊，又含蓄委婉，既风流华美，又神韵疏朗。诚如全祖望所说"杜牧之才气其唐长庆以后第一人耶！"（《鲒绮亭集外编》）
