当曹操在南方战场取得节节胜利的时候，北方的袁绍也击败了公孙瓒，兼并了北方大片土地，拥有军队10余万人，实力更加强大。建安四年（公元199年），袁绍计划进攻许昌，想把曹操也一口吞掉。消息传来，曹操部将都认为袁绍实力太强，不可抵敌。曹操却说：“我很清楚袁绍的为人，志向远大而智慧不足，外表严厉而内心胆怯，顾忌多而威严少，兵虽多而分工不明，大将骄横而政令不一。土地虽然广阔，粮食虽然丰足，但是，这些看起来正好是为我们准备的啊。”

于是，曹操在这一年的十二月，将军队驻扎在官渡迎击袁绍。

刘备从曹操处逃出来之后，占领小沛，并与董承暗中谋划，企图诛灭曹操，结果计划败露，董承被杀。曹操又率军东征刘备。部将们劝曹操说：“与我们争夺天下的人是袁绍，现在袁绍就在身边而我们却置之不理，反而向东去讨伐刘备，假如袁绍在后面攻击我们，我们怎么办？”曹操说：“刘备是人中豪杰，现在不打败他，一定会成为我们今后的头号敌人。袁绍虽然看起来有吞并天下的志向，但对事物的发展没有预见性，我们东击刘备，他一定不会对我们采取任何行动。”郭嘉也深谙袁绍本性，对曹操说：“袁绍本性迟缓而生性多疑，一定不会立刻攻击我们。而刘备刚刚起步，还没有凝聚起人气，一定能够打败他。”于是，曹操迅速东进，并一举击败刘备，活捉刘备的大将夏侯博。刘备抛弃家人独自投奔袁绍而去，曹操抓获刘备的妻子。此时关羽屯兵下邳，曹操继续进攻，并包围了关羽，关羽无奈只好投降。

曹操打败了刘备之后，又迅速还兵官渡，袁绍却依然按兵未动。

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