马克·吐温是色盲的，而这激起了他在社交圈子的诙谐玩笑。1847年3月，当吐温11岁时，他的父亲死于肺炎。接着的那一年，他成为一名印刷学徒。1851年，他成为一名排字工人，也有投稿，并开始给他哥哥奥利安创办的《汉尼拔杂志》（Hannibal Journal）写草稿。在他18岁时，他离开汉尼拔并在纽约市、费城、圣路易和辛辛那提市都当过印刷工人。22岁时，吐温回到密苏里州。在下密西西比河到纽奥良的旅途中，轮船的领航员“碧士比”要吐温终身成为轮船领航员，而这职业是当时全美国薪资第三高的职业，每月250美元（等于现在的155,000美元）。
由于那时的轮船是由很易燃的木材建造，因此在晚间亦不可以开灯。领航员需要对不断改变的河流有丰富的认识，因而可以避开河岸成百的港口和植林地。吐温在他得到领航员执照（1859年）之前花了2年多一丝不苟地研究了密西西比河的2000米。在得到执照前的训练期间，吐温说服他的弟弟亨利·克列门斯与他在密西西比河上工作。亨利死于1858年6月21日，那是由于亨利工作的那艘轮船爆炸。吐温为此感到极内疚，并在余生中一直觉得他自己需负上责任。可是他继续在河上工作并一直是领航员，直到1861年南北战争爆发而缩减了密西西比河的交通。
旅行与家庭
密苏里州是一个奴隶州，并被大部分人视为是属于南部的一部分，但密苏里州并没有加入联邦。当战争开始时，吐温和他的朋友加入了一队联邦的民兵部队（这在一部1885年的短故事“The Private History of a Campaign That Failed”中有相关描述），并加入了一场战争，在那场战争中有一个人被杀。吐温发现他根本不能忍受自己杀任何人，因此他离开了。他的朋友加入了南军；吐温则到他的哥哥奥利安那里去，那时奥利安被任命成为内华达的州长的秘书并管理西部。
吐温与他哥哥乘公共马车花了2星期多横越了大平原区和洛矶山脉。他们到了盐湖城摩门教的社会。这些经验成为了《艰苦岁月》一书中的主要部分，并给《卡城名蛙》提供了资料。吐温的旅程结束在内华达维吉尼亚城的银矿那里。在那里，他成为了一名矿工。
在放弃矿工一职后，吐温在维吉尼亚城的一家报纸《企业报》工作。
吐温次后到加州旧金山旅行，在那里他继续当一名记者，并开始做演讲。他见了其他作家如布瑞特·哈得等。一次他被分配到夏威夷州，而这成为他的第一次演讲。1867年，一家当地的报纸提供了一次往地中海地区的轮船旅游。
在他往欧洲和中东的旅程期间，他写了1869年收集成的著名旅行信件系列《傻子旅行》。他亦见了查尔斯·兰登（Charles Langdon）并看到兰登姊姊欧丽维亚（Olivia Langdon）的相片。吐温对她立即一见钟情。他们在1868年见面，并在一年后订婚，1870年于纽约市艾玛拉结婚。欧丽维亚生了儿子兰登，但兰登在19个月时死于白喉。
1871年，吐温一家迁往康乃迪克州哈特福特。在那里欧丽维亚生了3个女儿：苏西、克拉拉和让。吐温亦成为了作家威廉·迪安·豪威尔士的好朋友。
吐温之后再度到欧洲旅游，这在1880年一部书《浪迹海外》有作描述。1900年他回到美国，给他的旧公司偿清欠款。吐温的婚姻维持了34年，直到欧丽维亚于1904年去世。
1906年，吐温开始给《北美评论月刊》写他自己的自传。一年之后，牛津大学把一个文学博士学位颁给他。
吐温比让和苏西都活得久。他经过了一段忧郁的时期，这是从他的爱女苏西在1896年死于脑膜炎时开始的。欧丽维亚在1904年的逝世及让在1909年12月24日的死令吐温更忧郁。
作家生涯
马克·吐温的第一部巨著《卡城名蛙》，在1865年11月18日于《纽约周六报刊》首次出版。这作品在那里出版的唯一原因是因为它完成得太迟，赶不及纳入阿特姆斯·沃德收集美国西部特色著作的书中。
这以后，《沙里缅度联邦报》派马克吐温去当时被称为三明治群岛的夏威夷作通讯记者，给联邦报寄来关于那里的事情的信。后来他在旧金山《加利福尼亚大地报》工作时也是根据这些幽默的信件写出的，因为《加利福尼亚大地报》派了他取道巴拿马运河从旧金山到纽约市，作巡回记者。当时他就不断寄出信件给报纸出版，讽刺而幽默地记录他的所见所闻。1867年6月8日，吐温乘游艇前往费城，要住5个月。这一游导致了《傻子旅行》的诞生。
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