2004年5月8日  美国政府公布一项计划，要“加快古巴向民主过渡”，限制居住在美国的古巴赴古巴旅游，强化经济和贸易封锁，拨款3600万美元用于资助古巴国内的反对派组织。

2004年5月14日  在哈瓦那，面对成千上万名示威群众，菲德尔·卡斯特罗宣读他的“第一封致乔治·布什书”。

2004年5月18日 古巴在哈瓦那召开与流亡在外的温和派领导人会晤的会议。

2004年6月10日  古巴当局释放于2003年4月被判刑的5位反对派人士。其他一些人也将获得自由。

2004年6月21日   在一次百万群众聚会上，菲德尔·卡斯特罗发表讲话，宣读“第二封致乔治·布什书”，并指出，美国对古巴实行新的制裁措施，会造成更严重的移民危机，甚至战争。

2004年7月  美国政府2月制定的措施生效。这些措施旨在“不支持古巴政权”。流亡在外的古巴人回国探亲访友被限制在每3年一次，每次14天，而且仅限于直系亲属；他们可携带的现金由原来的3000美元缩减到300美元，每日花费由164美元减少到50美元，行李重量原来没有限制，现在限定为27公斤；由美国向古巴汇款的额度每年限制为1200美元，而且仅限于直系亲属。此前，通过1300万流亡或移居美国的古巴人捐助和探亲访友方式，由美国流向古巴的资金每年达到12亿美元。

2004年7月17日  布什总统在佛罗里达发表竞选演说，指责菲德尔·卡斯特罗使古巴成为“性服务旅游的主要港口”。

2004年7月26日  在圣克拉拉，值攻打蒙卡达兵营51周年纪念日，菲德尔·卡斯特罗把乔治·布什的宗教原教旨主义与酗酒相联系。他是在回答美国总统指责古巴搞性服务旅游时说这番话的。

2004年8月15日  在委内瑞拉，乌戈·查韦斯总统以58.25%的得票率赢得全民公决，巩固了执政地位。根据“希望计划” ，1万多名委内瑞拉青年曾到古巴旅游，作为社会工作者，参加为时45天的培训班。回国后，这些青年加入了弗朗西斯科·德米兰达阵线，该阵线在全民公决前的选民登记中起到了关键作用。

2004年8月26日  由于巴拿马即将离任的总统米雷娅·莫斯科索决定特赦因图谋暗杀菲德尔·卡斯特罗而被判刑的路易斯·波萨达·卡里莱斯及其3个同谋犯，古巴与巴拿马断绝外交关系。

2004年9月10日-13日  为预防最近50年来强度最大的“伊万”飓风，几十万居民被疏散。菲德尔·卡斯特罗通过电视节目参加公民防灾组织工作。最后“伊万”飓风偏离了古巴岛，仅扫过岛的西部边沿地区，没有造成任何人员伤亡。

2004年9月30日  在国家主要的火电站发生事故后，古巴政府采取严厉措施节约电力。关闭118家企业和哈瓦那及巴拉德罗40家饭店。

2004年10月20日  在圣克拉拉省存放切·格瓦拉遗骨的纪念堂前向公众发表讲话后，菲德尔·卡斯特罗发生磕拌，摔倒在地，左膝粉碎性骨折，右臂骨折，几分钟后，菲德尔再次出现，坐在椅子上。“为了避免谣言”，他本人宣布自己一只膝盖粉碎性骨折，一条胳膊受伤。

2004年10月26日  菲德尔·卡斯特罗再次出现在电视节目中，坐在椅子上，右臂挂在绷带上。他宣布，停止“古巴经济的美元化”。自11月8日，在岛国，美国美元退出一切流通领域，包括商业、饭店和其他经营单位。美元被仅在古巴有效的可兑换比索替代。
2004年11月16日  欧盟承认，与古巴的对话破裂“并不是积极的”。

2004年11月23日  中国国家主席胡锦涛访问古巴。双方签署价值5亿多美元的合作协定，包括向古巴采镍业投资、教育和卫生领域贷款，以及古巴从中国进口100万台电视机。

2004年11月25日  在中断接触一年多后，古巴与西班牙实现外交关系正常化。

2004年12月13日  大规模的2004堡垒军事演习在全国进行，投入10万名士兵和几百辆坦克。这次军事演习是在美国不断挑衅和威胁古巴的背景下进行的。

2004年12月14日  菲德尔·卡斯特罗和乌戈·查韦斯在哈瓦那签署一项合作协定，扩大了两国现存的关系。协定规定，取消两国间的进口关税，向对方提供投资便利，委内瑞拉以“每桶27美元的最低价格”向古巴出售石油，委内瑞拉为古巴能源和电力工业筹资。所有这一切都是遵循由委内瑞拉总统倡导的“美洲玻利瓦尔替代计划”、反对美洲自由贸易区的精神做出安排的。

2004年12月16日  菲德尔·卡斯特罗在哈瓦那与300多名美国企业家聚会。他们大多是农场主和农业生产者。

2004年12月26日  菲德尔·卡斯特罗宣布加拿大谢里特-贝波克公司在邻近哈瓦那的北部海域发现一个新油田。油田可开采的半重油储藏量达1亿桶。

2005年1月3日  古巴与欧盟8个国家重新进行官方接触，它们是德国、奥地利、法国、希腊、意大利、葡萄牙、荷兰和瑞士。几天后，与欧盟所有国家的关系均实现正常化。

2005年1月13日  在《纽约时报》的一篇文章中，社论版撰稿人尼古拉斯·D.克里斯托夫指出，“如果美国获得古巴所实现的婴儿死亡率，那么美国每年将有2212名婴儿存活下来”。

2005年1月15日  美国最高法院宣布，尽管700多名古巴人在美国服刑已满，但仍处于合法边缘状态，处于无限期在押中，因为古巴不接受遣返他们回岛国。他们仍处在押状态是非法的。这些古巴人大多是于1980年经玛列尔海运通道抵达佛罗里达海岸的。

2005年3月8日  值国际妇女节之际，菲德尔·卡斯特罗发表讲话指出，古巴几乎已解决其 “经济脆弱性”，能够保障在2006年解决能源缺口问题，将住宅建筑量翻一番，更新火车机车设备和城际间公共交通设备。他还宣布很快将投放500万口高压锅。

2005年3月17日  菲德尔·卡斯特罗宣布，由于古巴经济“运行十分良好”，比索升值7%。

2005年4月2日  教皇约翰-保罗二世在梵蒂冈去世。

2005年4月13日 菲德尔·卡斯特罗指责美国向古巴恐怖主义分子路易斯·波萨达·卡里莱斯提供庇护。波萨达因于1976年炸毁古巴一架客机造成73名乘客死亡而受到指控。

2005年4月14日  在日内瓦，由于美国施加强大压力和进行操纵，联合国人权委员会以

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