1998年1月21-25日 教皇约翰-保罗二世访问古巴。
1998年5月6日 在华盛顿白宫办公室，作家加夫列尔·加西亚·马尔克斯向克林顿总统转交菲德尔·卡斯特罗的信函。在这封信中，菲德尔向克林顿通报了古巴反革命分子在该国从事针对一些场所和飞机的恐怖主义行动。
1998年7月12日 在与《纽约时报》记者的一次谈话中，古巴裔恐怖主义分子路易斯·波萨达·卡里莱斯承认曾于1997年组织袭击旅游设施的行动，这些行动是由豪尔赫·马斯·卡诺萨和美古全国基金会资助的。还承认曾向萨尔瓦多人劳尔·克鲁斯·莱昂支付在饭店安置炸弹的报酬。
1998年8月 联邦调查局在一次偶然机会破获了一起由古巴流亡者实施的暗杀菲德尔·卡斯特罗的阴谋。当时，菲德尔·卡斯特罗参加第八次伊比利亚美洲国家首脑会议。
1998年9月 5名古巴特工在迈阿密被捕。他们打入古巴裔恐怖主义分子的组织内部 ，从事反对针对古巴的恐怖主义活动的任务。
1998年12月6日 在委内瑞拉，乌戈·查韦斯以56.5%的得票率当选国家总统。
1999年1月17日 乌戈·查韦斯首次作为国家元首访问古巴。
1999年11月14-16日 西班牙国王胡安·卡洛斯二世在参加第九次伊比利亚美洲国家首脑会议时访问古巴。
1999年11月25日 古巴儿童埃连·冈萨雷斯在佛罗里达海岸附近海域获救。当时其母与其他10名古巴人力图渡海进入美国，遇难身亡。迫于迈阿密反古团体的压力，美国当局允许该儿童滞留该城市，尽管他的父亲要求将孩子送回古巴。古巴开始进行要求送回埃连的伟大斗争。
1999年11月30日-12月3日 世贸组织在美国西雅图召开各国首脑会议。大规模抗议活动爆发，形成反对新自由主义全球化的国际运动。
2000年6月28日 迈阿密反古的反革命团体的极端阶层阻挠儿童埃连·冈萨雷斯回国的种种企图破产，埃连在其父亲的陪同下回到古巴。
2000年9月 菲德尔·卡斯特罗在纽约联合国总部参加千年首脑会议。在会上，卡斯特罗与美国克林顿总统进行短暂会面，双方握手、寒暄。这是50年来美国的一位总统首次直接与卡斯特罗谈话。
2000年10月26日-30日 菲德尔·卡斯特罗对委内瑞拉进行国事访问。在加拉加斯，受到英雄般的接待。
2000年10月30日 古巴与委内瑞拉签署协定。根据该协定，加拉加斯以优惠价格和便利支付条件，每天向古巴提供5.3万桶石油（当时，古巴每天消费15万桶石油，其中，仅能自产7.5万桶）。古巴方面则向对方供应药品和医疗器械，并在委内瑞拉建立一所疫苗生产中心。当时已有1.5万名古巴医生、口腔科专家、眼科医生和卫生技术人员在委内瑞拉执行宏大的“深入社区”计划，旨在向2500万低收入人口中的1700万人提供医疗卫生保障。另外，几千名古巴教师正在该国参与扫盲任务，几千名体育教练在该国任教。
2000年11月 古巴情报部门破获一起由恐怖主义分子路易斯·波萨达·卡里莱斯策划的阴谋。他密谋在巴拿马召开的第十次伊比利亚美洲国家首脑会议期间暗杀菲德尔·卡斯特罗。波萨达和其他恐怖主义分子被巴拿马当局逮捕。
2000年12月13-17日 俄罗斯总统弗拉基米尔·普京访问古巴。
2001年1月25-30日 在巴西阿雷格里港召开第一次世界社会论坛，其口号是“另一个世界是可能的”。来自全世界各地的3万多名青年人聚集一堂，提出替代新自由主义全球化的选择，形成世界替代选择运动。
2001年6月23日 在哈瓦那市科托罗区的一次公众集会上，菲德尔·卡斯特罗在通过电视台直播、发表了3个小时的讲话后，发生短暂晕厥。晕厥仅持续了几分钟，因天气炎热和阳光过度。8个小时后，菲德尔再次出现在电视节目中，讲述事情的经过。
2001年8月11-13日 值菲德尔·卡斯特罗75岁寿辰，他再度访问委内瑞拉，在委内瑞拉玻利瓦尔市，受到查韦斯总统的盛情款待。
2001年9月11日 发生袭击纽约世界贸易中心双子大厦和华盛顿五角大楼事件，死亡近3000人。菲德尔·卡斯特罗强烈谴责这一行动，向死者致以哀悼，表示向美国当局提供地勤帮助（使用古巴机场的便利）。他宣布永不停止反对恐怖主义的战争。
2002年1月7日 华盛顿通报古巴，有意在关塔那摩海军基地（关塔那摩是在违背古巴意愿的情况下占领的）建立一座用于关押阿富汗俘虏的监狱。这些俘虏被怀疑参与了国际恐怖主义行动。在处理这些俘虏的过程中，美国当局提供的条件成为一件国际丑闻。
2002年4月11日 在加拉加斯，发生对乌戈·查韦斯总统的政变。菲德尔·卡斯特罗极其关注事态的发展。政变失败，查韦斯于4月14日凌晨恢复总统权力。
2002年5月6日 乔治·布什总统指责古巴进行生化武器研究。
2002年5月12日-17日 美国前总统吉米·卡特访问古巴。他在哈瓦那大学会堂发表演讲。古巴电视台进行了直播。
2002年5月21日 乔治·布什总统把古巴纳入“支持恐怖主义”国家名单。
2002年11月11日 美国照管利益办事处新代表詹姆斯·卡森抵达哈瓦那。上任伊始，便紧锣密鼓地进行挑衅和干涉活动。
2003
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