2004年8月26日 由于巴拿马即将离任的总统米雷娅·莫斯科索决定特赦因图谋暗杀菲德尔·卡斯特罗而被判刑的路易斯·波萨达·卡里莱斯及其3个同谋犯，古巴与巴拿马断绝外交关系。
2004年9月10日-13日 为预防最近50年来强度最大的“伊万”飓风，几十万居民被疏散。菲德尔·卡斯特罗通过电视节目参加公民防灾组织工作。最后“伊万”飓风偏离了古巴岛，仅扫过岛的西部边沿地区，没有造成任何人员伤亡。
2004年9月30日 在国家主要的火电站发生事故后，古巴政府采取严厉措施节约电力。关闭118家企业和哈瓦那及巴拉德罗40家饭店。
2004年10月20日 在圣克拉拉省存放切·格瓦拉遗骨的纪念堂前向公众发表讲话后，菲德尔·卡斯特罗发生磕拌，摔倒在地，左膝粉碎性骨折，右臂骨折，几分钟后，菲德尔再次出现，坐在椅子上。“为了避免谣言”，他本人宣布自己一只膝盖粉碎性骨折，一条胳膊受伤。
2004年10月26日 菲德尔·卡斯特罗再次出现在电视节目中，坐在椅子上，右臂挂在绷带上。他宣布，停止“古巴经济的美元化”。自11月8日，在岛国，美国美元退出一切流通领域，包括商业、饭店和其他经营单位。美元被仅在古巴有效的可兑换比索替代。
2004年11月16日 欧盟承认，与古巴的对话破裂“并不是积极的”。
2004年11月23日 中国国家主席胡锦涛访问古巴。双方签署价值5亿多美元的合作协定，包括向古巴采镍业投资、教育和卫生领域贷款，以及古巴从中国进口100万台电视机。
2004年11月25日 在中断接触一年多后，古巴与西班牙实现外交关系正常化。
2004年12月13日 大规模的2004堡垒军事演习在全国进行，投入10万名士兵和几百辆坦克。这次军事演习是在美国不断挑衅和威胁古巴的背景下进行的。
2004年12月14日 菲德尔·卡斯特罗和乌戈·查韦斯在哈瓦那签署一项合作协定，扩大了两国现存的关系。协定规定，取消两国间的进口关税，向对方提供投资便利，委内瑞拉以“每桶27美元的最低价格”向古巴出售石油，委内瑞拉为古巴能源和电力工业筹资。所有这一切都是遵循由委内瑞拉总统倡导的“美洲玻利瓦尔替代计划”、反对美洲自由贸易区的精神做出安排的。
2004年12月16日 菲德尔·卡斯特罗在哈瓦那与300多名美国企业家聚会。他们大多是农场主和农业生产者。
2004年12月26日 菲德尔·卡斯特罗宣布加拿大谢里特-贝波克公司在邻近哈瓦那的北部海域发现一个新油田。油田可开采的半重油储藏量达1亿桶。
2005年1月3日 古巴与欧盟8个国家重新进行官方接触，它们是德国、奥地利、法国、希腊、意大利、葡萄牙、荷兰和瑞士。几天后，与欧盟所有国家的关系均实现正常化。
2005年1月13日 在《纽约时报》的一篇文章中，社论版撰稿人尼古拉斯·D.克里斯托夫指出，“如果美国获得古巴所实现的婴儿死亡率，那么美国每年将有2212名婴儿存活下来”。
2005年1月15日 美国最高法院宣布，尽管700多名古巴人在美国服刑已满，但仍处于合法边缘状态，处于无限期在押中，因为古巴不接受遣返他们回岛国。他们仍处在押状态是非法的。这些古巴人大多是于1980年经玛列尔海运通道抵达佛罗里达海岸的。
2005年3月8日 值国际妇女节之际，菲德尔·卡斯特罗发表讲话指出，古巴几乎已解决其 “经济脆弱性”，能够保障在2006年解决能源缺口问题，将住宅建筑量翻一番，更新火车机车设备和城际间公共交通设备。他还宣布很快将投放500万口高压锅。
2005年3月17日 菲德尔·卡斯特罗宣布，由于古巴经济“运行十分良好”，比索升值7%。
2005年4月2日 教皇约翰-保罗二世在梵蒂冈去世。
2005年4月13日 菲德尔·卡斯特罗指责美国向古巴恐怖主义分子路易斯·波萨达·卡里莱斯提供庇护。波萨达因于1976年炸毁古巴一架客机造成73名乘客死亡而受到指控。
2005年4月14日 在日内瓦，由于美国施加强大压力和进行操纵，联合国人权委员会以微弱多数票通过谴责古巴的提案。
2005年4月19日 在梵蒂冈，枢机主教、信理部部长、枢机主教团首领约瑟夫·拉青格当选天主教教皇，称为本笃十六世。
2005年4月21日 在一次电视节目中，菲德尔·卡斯特罗宣布，为了节省电力，在古巴不再出售传统的白炽灯泡。他还要求古巴人要有“些耐心”，并宣布将在2006年下半年消除停电现象。
2005年4月28日 乌戈·查韦斯和菲德尔·卡斯特罗在哈瓦那参加西半球第四届反对美洲自由贸易区斗争大会。
2005年5月17日 一百多万古巴人由菲德尔·卡斯特罗率领，在哈瓦那举行游行，谴责布什总统反恐怖主义的双重标准，他庇护杀害古巴平民的罪犯路易斯·波萨达·卡里莱斯。同一天，美国当局以非法入境为由逮捕了这一恐怖主义分子。
2005年6月29日 在委内瑞拉拉克鲁斯港，菲德尔·卡斯特罗与乌戈·查韦斯总统一道参加关于加勒比石油计划的第一次加勒比政府首脑会议。
2005年7月14日 在加拉加斯，拉丁美洲电视频道南方电视台举行剪彩仪式。这是由委内瑞拉、古巴、阿根廷、乌拉圭和巴西付诸实施的一项合作计划。
2005年7月26日 值攻打“蒙卡达”兵营52周年纪念日，菲德尔·卡斯特罗称呼持不同政见的反对派为“叛徒和雇佣兵”，宣布美国驻哈瓦那的利益办事处是反对派团伙的主要唆使者，其活动为“挑衅性的”。
2005年7月28日 美国国务卿康多莉扎·赖斯任
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