1994年5月  菲德尔·卡斯特罗参加南非纳尔逊·曼德拉总统的就职仪式。

1994年7月13日  由于迈阿密反古电台的蛊惑，哈瓦那发生骚乱。菲德尔·卡斯特罗亲自赶到现场，平息参加骚乱的人群。

1994年8月11日  由于美国未系统地履行两国签署的移民协定，菲德尔·卡斯特罗宣布将不阻止希望出走的古巴人离开本国。几千名“筏民人”下海，力图去美国。

1994年9月9日  在纽约，两国签署了新的移民协定。美国允诺每年发放的签证不少于两万个，向古巴遣返所有在海上被拦截的人，以便排队等候离境。

1994年12月14日  菲德尔·卡斯特罗在哈瓦那机场以特殊礼节欢迎委内瑞拉伞兵部队乌戈·查韦斯中校。8个月前他从亚雷监狱获释。1992年，查韦斯参与反对卡洛斯·安德烈斯·佩雷斯政府的暴动而被捕入狱。

1996年2月24日  古巴战斗机击落两架由“拯救兄弟会”反革命组织成员驾驶的小型飞机。他们多次侵犯古巴领空。

1996年3月5日  美国国会投票通过“赫尔姆斯-伯顿法”，进一步强化对古巴的经济封锁，威胁惩罚所有向古巴投资的外国公司，制裁那些使用被古巴实施国有化的美国人的财产的外国公司。12日克林顿总统批准了这一法律。

1997年4月-9月  在哈瓦那和巴拉德罗的几家饭店发生炸弹袭击事件。这些行动是由迈阿密恐怖主义组织进行的。在其中的一次事件中，意大利青年游客法比奥·迪·塞尔默被炸身亡。

1997年9月10日  萨尔瓦多公民劳尔·克鲁斯·莱昂在哈瓦那被捕，他承认参与了6次炸弹袭击饭店的行动，承认迈阿密古巴流亡分子曾许诺每次袭击行动给他4500美元报酬。明显证据证明，古巴裔恐怖主义分子路易斯·波萨达·卡里莱斯参与组织了这些袭击活动。

1997年10月  古巴共产党举行第五次代表大会。菲德尔·卡斯特罗当选第一书记，劳尔·卡斯特罗当选第二书记。

1997年10月17日  埃内斯托·切·格瓦拉遗骨安葬仪式在圣克拉拉纪念堂举行。菲德尔·卡斯特罗在悼词中赞扬道：“哪里有正义事业需要捍卫，哪里就有你，你是世界所有穷人的先知”。

1998年1月21-25日  教皇约翰-保罗二世访问古巴。

1998年5月6日  在华盛顿白宫办公室，作家加夫列尔·加西亚·马尔克斯向克林顿总统转交菲德尔·卡斯特罗的信函。在这封信中，菲德尔向克林顿通报了古巴反革命分子在该国从事针对一些场所和飞机的恐怖主义行动。

1998年7月12日  在与《纽约时报》记者的一次谈话中，古巴裔恐怖主义分子路易斯·波萨达·卡里莱斯承认曾于1997年组织袭击旅游设施的行动，这些行动是由豪尔赫·马斯·卡诺萨和美古全国基金会资助的。还承认曾向萨尔瓦多人劳尔·克鲁斯·莱昂支付在饭店安置炸弹的报酬。

1998年8月  联邦调查局在一次偶然机会破获了一起由古巴流亡者实施的暗杀菲德尔·卡斯特罗的阴谋。当时，菲德尔·卡斯特罗参加第八次伊比利亚美洲国家首脑会议。
1998年9月 5名古巴特工在迈阿密被捕。他们打入古巴裔恐怖主义分子的组织内部 ，从事反对针对古巴的恐怖主义活动的任务。

1998年12月6日  在委内瑞拉，乌戈·查韦斯以56.5%的得票率当选国家总统。

1999年1月17日  乌戈·查韦斯首次作为国家元首访问古巴。

1999年11月14-16日  西班牙国王胡安·卡洛斯二世在参加第九次伊比利亚美洲国家首脑会议时访问古巴。

1999年11月25日  古巴儿童埃连·冈萨雷斯在佛罗里达海岸附近海域获救。当时其母与其他10名古巴人力图渡海进入美国，遇难身亡。迫于迈阿密反古团体的压力，美国当局允许该儿童滞留该城市，尽管他的父亲要求将孩子送回古巴。古巴开始进行要求送回埃连的伟大斗争。

1999年11月30日-12月3日  世贸组织在美国西雅图召开各国首脑会议。大规模抗议活动爆发，形成反对新自由主义全球化的国际运动。

2000年6月28日  迈阿密反古的反革命团体的极端阶层阻挠儿童埃连·冈萨雷斯回国的种种企图破产，埃连在其父亲的陪同下回到古巴。

2000年9月  菲德尔·卡斯特罗在纽约联合国总部参加千年首脑会议。在会上，卡斯特罗与美国克林顿总统进行短暂会面，双方握手、寒暄。这是50年来美国的一位总统首次直接与卡斯特罗谈话。

2000年10月26日-30日  菲德尔·卡斯特罗对委内瑞拉进行国事访问。在加拉加斯，受到英雄般的接待。

2000年10月30日  古巴与委内瑞拉签署协定。根据该协定，加拉加斯以优惠价格和便利支付条件，每天向古巴提供5.3万桶石油（当时，古巴每天消费15万桶石油，其中，仅能自产7.5万桶）。古巴方面则向对方供应药品和医疗器械，并在委内瑞拉建立一所疫苗生产中心。当时已有1.5万名古巴医生、口腔科专家、眼科医生和卫生技术人员在委内瑞拉执行宏大的“深入社区”计划，旨在向2500万低收入人口中的1700万人提供医疗卫生保障。另外，几千名古巴教师正在该国参与扫盲任务，几千名体育教练在该国任教。

2000年11月  古巴情报部门破获一起由恐怖主义分子路易斯·波萨达·卡里莱斯策划的阴谋。他密谋在巴拿马召开的第十次伊比利亚美洲国家首脑会议期间暗杀菲德尔·卡斯特罗。波萨达和其他恐怖主义分子被巴拿马当局逮捕。

2000年12月13-17日  俄罗斯总统弗拉基米尔·普京访问古巴。

2001年1月25-30日  在巴西阿雷格里港召开第一次世界社会论坛，其口号是“另一个世界是可能的”。来自全世界各地的3万多名青年人聚集一堂，提出替代新自由

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