从小，在家庭的艺术教育中，电影从未被作为一种艺术形式向他介绍过，而电影在他心目中也从来没有获得过像诗歌一样的地位。在他理解，电影是一种用世俗语言讲故事的方式，跟北岛、崔健与罗大佑等他所热爱的人无关，跟音乐、绘画等艺术无关。不过，他确信做电影导演却是自己可以掌握的一门手艺。高晓松真正开始他的电影导演之路是在1998年的《那时花开》。高晓松用很短的时间写出了《那时花开》的剧本，并获得了公司的通过。整个电影都是用表现主义的手法讲述了三个青年人之间的恋爱纠葛。

　　第二部电影延续了他独特的表现主义手法。电影没有明确成型的剧本，一切细节都在拍摄过程中随时调整。 电影的对白很少，画面与音乐的比重很大。电影没有法文字幕，在里昂电影节上，评委们无法依靠语言解读电影。但是，电影凭借独特的艺术手法表现了人的心灵在时间的流逝中细腻的变化、呈现自然而诗意。

　　2003年11月，法国里昂亚洲文化电影节上，他的《我心飞翔》又获了奖。