此时，刘峙和李树正(参谋长)被各方面的情况所眩惑，对解放军的作战企图作不出全面判断，束手无策。杜聿明认为解放军的作战部署，总有主从之分，绝不会处处都是主力，于是根据他过去的经验，作如下判断。

    (一)华东共军目前还不是直接攻徐州，而是集中主力先消灭黄伯韬兵团，以有力一部打援；
    (二)徐州以西黄口、九里山以北至不老河北岸之共军，只有极少数一部牵制国军，可以大胆抽调兵力。

他还判断中原野战军主力可能南下阻止黄维兵团的北进，于是提出两个方案：

    (一)集中绝对优势兵力，迅速击破中原野战军第六纵队，然后回师击破华东野战军，以解黄伯韬之围；
    (二)全力解黄伯韬之围。

    刘峙、李树正坚决反对第一案，认为第二案符合蒋介石的意图，但要召邱清泉(第二兵团司令)商定后，方可行动。

    10日中午，刘峙得到中原野战军确已南下，当面只有两个纵队的情报，才决心将第二兵团东调，协同李弥第十三兵团解黄伯韬之围。杜聿明即令邱清泉兵团主力星夜向徐州东南张楼附近集结，李弥兵团向徐州以东苑山附近集结。他力主寻求解放军之一翼实行迂回包围，击破后再向其主力攻击。后苦于情况不明，刘峙的坚决反对，以及顾虑徐州机场安全，他不得不放弃自己原来的设想，而实行正面攻坚。

    12日，杜聿明将主力展开于创集、苑山、不老河间地区。13日开始攻击前进，战斗一直打到16日，非常激烈。17日，解放军大部队经双沟向东南分路撤退。刘、杜都误以为解放军崩溃，令全线追击，结果受到解放军在第二线阵地的继续顽强阻击。22日，黄兵团在碾庄地区全部被歼。

    黄伯韬兵团被歼后，刘峙有放弃徐州西逃之意。杜认为刘太泄气了，想的只是下策，说：目前还未到考虑这一方案的时候。如果增加五个军到蚌埠，李延年兵团、黄维兵团和徐州部队南北夹击，打通津浦路，这才是上策；中策是坚守徐州，尚可以牵制敌人南下。

    但是，杜聿明的决策没有得到蒋介石的采纳。11月28日，蒋在南京召开军事会议，决定放弃徐州。

    12月3日，杜聿明各兵团按计划向永城方向撤退，忽然接到蒋介石空投的亲笔信，令杜停止向永城前进，转向濉溪口攻击前进，协同蚌埠北进李延年兵团南北夹击，解黄维兵团之围。杜感到蒋的命令必然导致全军覆没，又慑于蒋的淫威，恐不解黄维之围，蒋必将整个失败的责任归罪于他，遂决定服从命令，最后为蒋效忠。果然，当杜率部按蒋的命令到达规定位置后，便发现解放军追击部队已形成包围态势。

    4日，杜聿明采用遂次攻击战法，严令第二兵团攻击前进，第十三、十六兵团加紧构筑工事，进行顽抗。6日，解放军向被围困在陈官庄——带的国民党军发动全面进攻，邱清泉、孙元良见态势险恶，主张突围。杜沉痛地说：“今天做恐怕晚了，既违命令，又不能全师，有何面目见老头子!”杜召开会议，最后决定分头突围，到阜阳集合。未几，杜又改变主意，决定邱清泉、李弥兵团不突围，继续向解放军发起攻击。同时，他迭电蒋介石，催促速调大军与解放军决战。

    自10日起，解放军停止对陈官庄、青龙集地区的进攻，对国民党军展开了二十多天的政治宣传攻势。17日，中共中央毛泽东主席发表了《敦促杜聿明等投降书》，但杜未曾看到。陈毅同志也给杜写了一封信。他拿这封信去试探邱清泉的态度，见邱将信撕掉烧了，就立即告辞而去。

    19日夜，杜聿明又写了一封信给蒋介石，提出上中下三策，请蒋介石作最后决定：上策是必要时放弃武汉、西安，集中力量与共军决战；中策是各兵团持久固守，争取“政治上的时间”(意即和谈)；下策是突围。

    年底，蒋介石曾电杜：“听说吾弟身体有病，如果属实，日内派机接弟回京医治。”杜感到，抛下数十万将士只身逃走，决不忍心，即复电蒋：“生虽有残疾在身，行动维艰，但不忍抛弃数十万忠勇将士，请钧座决定上策(指上中下三策的建议)，生一息尚好，誓为钧座效忠到底。”

    1949年1月1日，蒋介石宣言和平。杜聿明也觉得只有和平才是出路。但到1月3日，杜忽然接到蒋的命令，按原定空军掩护突围方案实行，自5日起投足三天的粮弹。杜见蒋还是选了下策，认为这下子没有希望了。

    果真，解放军于6日发动声势浩大的攻击，国民党军一触即垮。杜急电空军轰炸支援。7日，李弥兵团司令部所在地青龙集阵地被突破，杜又急电请蒋在10日投毒气弹，掩护突围。9日黄昏前后，杜到陈官庄第五军司令部，企图纠集残部，按照蒋介石的命令于10日上午突围。然而，邱清泉、李弥等人威胁式的劝杜，必须当晚突围。他被迫给蒋发了最后一个电报，说：“各部队已混乱，无法维持到明天，只有当晚分头突围。”之后，他仅带著副官、卫士十来个人单独行动，10日凌晨，即被解放军

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