2004年7月  美国政府2月制定的措施生效。这些措施旨在“不支持古巴政权”。流亡在外的古巴人回国探亲访友被限制在每3年一次，每次14天，而且仅限于直系亲属；他们可携带的现金由原来的3000美元缩减到300美元，每日花费由164美元减少到50美元，行李重量原来没有限制，现在限定为27公斤；由美国向古巴汇款的额度每年限制为1200美元，而且仅限于直系亲属。此前，通过1300万流亡或移居美国的古巴人捐助和探亲访友方式，由美国流向古巴的资金每年达到12亿美元。

2004年7月17日  布什总统在佛罗里达发表竞选演说，指责菲德尔·卡斯特罗使古巴成为“性服务旅游的主要港口”。

2004年7月26日  在圣克拉拉，值攻打蒙卡达兵营51周年纪念日，菲德尔·卡斯特罗把乔治·布什的宗教原教旨主义与酗酒相联系。他是在回答美国总统指责古巴搞性服务旅游时说这番话的。

2004年8月15日  在委内瑞拉，乌戈·查韦斯总统以58.25%的得票率赢得全民公决，巩固了执政地位。根据“希望计划” ，1万多名委内瑞拉青年曾到古巴旅游，作为社会工作者，参加为时45天的培训班。回国后，这些青年加入了弗朗西斯科·德米兰达阵线，该阵线在全民公决前的选民登记中起到了关键作用。

2004年8月26日  由于巴拿马即将离任的总统米雷娅·莫斯科索决定特赦因图谋暗杀菲德尔·卡斯特罗而被判刑的路易斯·波萨达·卡里莱斯及其3个同谋犯，古巴与巴拿马断绝外交关系。

2004年9月10日-13日  为预防最近50年来强度最大的“伊万”飓风，几十万居民被疏散。菲德尔·卡斯特罗通过电视节目参加公民防灾组织工作。最后“伊万”飓风偏离了古巴岛，仅扫过岛的西部边沿地区，没有造成任何人员伤亡。

2004年9月30日  在国家主要的火电站发生事故后，古巴政府采取严厉措施节约电力。关闭118家企业和哈瓦那及巴拉德罗40家饭店。

2004年10月20日  在圣克拉拉省存放切·格瓦拉遗骨的纪念堂前向公众发表讲话后，菲德尔·卡斯特罗发生磕拌，摔倒在地，左膝粉碎性骨折，右臂骨折，几分钟后，菲德尔再次出现，坐在椅子上。“为了避免谣言”，他本人宣布自己一只膝盖粉碎性骨折，一条胳膊受伤。

2004年10月26日  菲德尔·卡斯特罗再次出现在电视节目中，坐在椅子上，右臂挂在绷带上。他宣布，停止“古巴经济的美元化”。自11月8日，在岛国，美国美元退出一切流通领域，包括商业、饭店和其他经营单位。美元被仅在古巴有效的可兑换比索替代。
2004年11月16日  欧盟承认，与古巴的对话破裂“并不是积极的”。

2004年11月23日  中国国家主席胡锦涛访问古巴。双方签署价值5亿多美元的合作协定，包括向古巴采镍业投资、教育和卫生领域贷款，以及古巴从中国进口100万台电视机。

2004年11月25日  在中断接触一年多后，古巴与西班牙实现外交关系正常化。

2004年12月13日  大规模的2004堡垒军事演习在全国进行，投入10万名士兵和几百辆坦克。这次军事演习是在美国不断挑衅和威胁古巴的背景下进行的。

2004年12月14日  菲德尔·卡斯特罗和乌戈·查韦斯在哈瓦那签署一项合作协定，扩大了两国现存的关系。协定规定，取消两国间的进口关税，向对方提供投资便利，委内瑞拉以“每桶27美元的最低价格”向古巴出售石油，委内瑞拉为古巴能源和电力工业筹资。所有这一切都是遵循由委内瑞拉总统倡导的“美洲玻利瓦尔替代计划”、反对美洲自由贸易区的精神做出安排的。