正当杜聿明在东北葫芦岛指挥部队撤退的时候，中国人民解放军于11月6日发动强大的攻势，拉开了淮海战役的序幕。
在这之前，蒋介石指示国防部拟就一个“集中兵力于蚌埠附近，以击破共军攻势为目的”的“徐蚌会战计划”，并委任杜为徐州“剿总”副司令。当蒋派许朗轩(国防部第三厅副厅长)征求杜的意见时，杜表示同意“徐蚌会战计划”，并写信请蒋饬令会战部署由刘峙(徐州“剿总”总司令)指挥，迅速按计划实施，否则有被解放军牵制而无法撤退的可能。
可是，当杜聿明于11月9日晚匆匆由北平飞抵南京时，获悉蒋介石未毅然决然实行“徐蚌会战计划”，已采纳何应钦(国防部长)和顾祝同(参谋总长)提出的“守江必守淮”的主张，不禁心烦意乱，非常恐慌。第二天夜晚，杜即奉蒋令飞徐州，指挥解黄伯韬之围。
此时，刘峙和李树正(参谋长)被各方面的情况所眩惑，对解放军的作战企图作不出全面判断，束手无策。杜聿明认为解放军的作战部署，总有主从之分，绝不会处处都是主力，于是根据他过去的经验，作如下判断。
(一)华东共军目前还不是直接攻徐州，而是集中主力先消灭黄伯韬兵团，以有力一部打援；
(二)徐州以西黄口、九里山以北至不老河北岸之共军，只有极少数一部牵制国军，可以大胆抽调兵力。
他还判断中原野战军主力可能南下阻止黄维兵团的北进，于是提出两个方案：
(一)集中绝对优势兵力，迅速击破中原野战军第六纵队，然后回师击破华东野战军，以解黄伯韬之围；
(二)全力解黄伯韬之围。
刘峙、李树正坚决反对第一案，认为第二案符合蒋介石的意图，但要召邱清泉(第二兵团司令)商定后，方可行动。
10日中午，刘峙得到中原野战军确已南下，当面只有两个纵队的情报，才决心将第二兵团东调，协同李弥第十三兵团解黄伯韬之围。杜聿明即令邱清泉兵团主力星夜向徐州东南张楼附近集结，李弥兵团向徐州以东苑山附近集结。他力主寻求解放军之一翼实行迂回包围，击破后再向其主力攻击。后苦于情况不明，刘峙的坚决反对，以及顾虑徐州机场安全，他不得不放弃自己原来的设想，而实行正面攻坚。
12日，杜聿明将主力展开于创集、苑山、不老河间地区。13日开始攻击前进，战斗一直打到16日，非常激烈。17日，解放军大部队经双沟向东南分路撤退。刘、杜都误以为解放军崩溃，令全线追击，结果受到解放军在第二线阵地的继续顽强阻击。22日，黄兵团在碾庄地区全部被歼。
黄伯韬兵团被歼后，刘峙有放弃徐州西逃之意。杜认为刘太泄气了，想的只是下策，说：目前还未到考虑这一方案的时候。如果增加五个军到蚌埠，李延年兵团、黄维兵团和徐州部队南北夹击，打通津浦路，这才是上策；中策是坚守徐州，尚可以牵制敌人南下。
但是，杜聿明的决策没有得到蒋介石的采纳。11月28日，蒋在南京召开军事会议，决定放弃徐州。
12月3日，杜聿明各兵团按计划向永城方向撤退，忽然接到蒋介石空投的亲笔信，令杜停止向永城前进，转向濉溪口攻击前进，协同蚌埠北进李延年兵团南北夹击，解黄维兵团之围。杜感到蒋的命令必然导致全军覆没，又慑于蒋的淫威，恐不解黄维之围，蒋必将整个失败的责任归罪于他，遂决定服从命令，最后为蒋效忠。果然，当杜率部按蒋的命令到达规定位置后，便发现解放军追击部队已形成包围态势。
4日，杜聿明采用遂次攻击战法，严令第二兵团攻击前进，第十三、十六兵团加紧构筑工事，进行顽抗。6日，解放军向被围困在陈官庄——带的国民党军发动全面进攻，邱清泉、孙元良见态势险恶，主张突围。杜沉痛地说：“今天做恐怕晚了，既违命令，又不能全师，有何面目见老头子!”杜召开会议，最后决定分头突围，到阜阳集合。未几，杜又改变主意，决定邱清泉、李弥兵团不突围，继续向解放军发起攻击。同时，他迭电蒋介石，催促速调大军与解放军决战。
自10日起，解放军停止对陈官庄、青龙集地区的进攻，对国民党军展开了二十多天的政治宣传攻势。17日，中共中
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