1947年5月15日，北满的东北民主联军渡江南下，展开了大规模的夏季攻势。18日，攻占怀德。24日，占领四平街外围重要城市。26日，攻入法库。27日，攻入昌图。6月15日，开始总攻四平。

    杜与郑洞国等高级幕僚研究了全盘情况，认为本溪的东北民主联军对沈阳威胁甚大，决心以第五十三军为主力进攻扫荡，以固沈阳门户，然后集结可能集结的兵力去解四平之围。根据这一决定，由郑指挥对本溪的攻击，20日攻下。杜又根据电台侦察，中长路以东电台甚多为判断：共军主力可能在中长路以东的山区，并可能在移动之中。于是，他决定利用这个机会开始攻击，指挥右翼兵团向四平街左翼包围攻击前进，击破东北民主联军后，大胆分头猛进，力求包围消灭东北民主联军；中央兵团由现地发起进攻，击破当面之敌，即迅速追击而歼灭之；左翼兵团协助中央兵团向双山、昌北以北占领阵地之敌右翼包围攻击，击破当面之东北民主联军后，即向三江口郑家屯追击前进。命令下达后，杜部各部队在飞机炮火协同下大举进攻，战斗甚为激烈，直到6月30日东北民主联军主动撤退，四平之围随之而解。后来，在东北民主联军铁拳锤击下，杜聿明迭遭惨败。他日夜谋划，一筹莫展，以至忧郁成疾，不能亲事，于7月、8日垂头丧气离开东北，到上海医治。

    1948年6月，经过近一年的医治和疗养，杜聿明身体康复，蒋介石遂任命杜为徐州“剿总”副总司令兼第二兵团司令官。

    杜上任不久，奉蒋介石命令指挥第二、第十六、第十三兵团去增援济南。途中，杜获悉济南于9月24日被解放军攻克，王耀武(第二绥靖区司令)被俘，急忙命令部队停止前进，掉头转向徐州、商丘等地。同年9月21日，东北解放军发起了辽沈战役。10月初，完成了对锦州的包围，切断了东北国民党军通往关内的唯一通道。蒋介石为了挽救败局，赶紧将杜聿明调回沈阳。

    10月15日，杜聿明急忙从徐州飞抵沈阳。次日，锦州便失守。他吓得不敢在沈阳再住，急忙乘飞机飞锦西，再乘汽车溜到葫芦岛，转飞北平。19日，蒋介石电召杜等人去北乎参加军事会议，研究收复锦州事宜。会前，杜聿明和卫立煌商定，不同意进攻锦州，认为此时强攻锦州，将会招致全军覆灭。蒋介石则坚持收复锦州的意见，当晚，蒋派参军罗泽闾去找杜，要杜接卫立煌之职(任东北“剿总”总司令)。他拒绝说：“我有病，不能去。”第二天早上，杜聿明谒见蒋介石时，反问道：“校长看收复锦州有几分把握?”蒋说有六成。杜引用孙子兵法对蒋说：“庙算胜者得算多，庙算不胜者得算少，多算胜，少算败。现在我们算到六成，只会失败，不会胜利。”杜又问蒋介石有多少兵力。蒋说少于共军。杜又引孙子兵法对蒋说：“五则攻之，十则围之，倍则奇正并用。有奇无正，有正无奇，每战必殆。以目前的敌我兵力比较，不仅没有五倍、十倍的兵力围攻敌人，而且是敌倍于我，敌人有奇有正，并可能集中五倍、十倍兵力攻围，消灭我军，所以我认为目前收复锦州是凶多吉少并有全军覆没的危险。”

    蒋介石根本听不进杜聿明的意见，即命令杜任东北“剿总”副总司令兼冀辽热边区司令官，指挥廖耀湘兵团以营口为后方，全力进攻锦州，并说：“光亭去指挥，我相信收复锦州是有把握的。”

    21日，杜聿明回到葫芦岛，召集高级将领开会，传达蒋介石必须攻克锦州的命令要旨后，见各将领面有难色，便询问：当面的敌人有多少?坚固工事在什么地方?弱点在什么地方?等等。为了给各将领打气，他强打精神说：“打仗要打巧仗，而不是笨仗。你们过去攻塔山不是打巧仗而是打笨仗，不是打活仗而是打硬碰死拼的仗，所以死亡大而任务完成不了。现在我们任务仍然是打塔山，但是我们不去打塔山本身，而要选择敌人的弱点，突破一点迅速扩张战果，包围敌人的后方，一举歼灭。这样可以牺牲少而战果大。这就是打巧仗，而不是同敌人死拼。”他还说：打活仗的战法是要稳扎稳打，即要大家先将现有阵地巩固，站稳脚跟，再找敌人的弱点去打，等到把敌人打垮以后再全力出击，包围迂回敌人。只要抓住对方弱点，打得猛，追得快，不给对方喘息的机会，同时警戒搜索的兵力要用得少而派得远，主力兵力要集中，就可达到一举击破。

    10月23日，廖耀湘第十九兵团向黑山发起猛攻，即遭到解放军的毁灭性打击。至26日，廖兵团即被全歼。27日凌晨，蒋介石派专机到葫芦岛接杜聿明去北平，商讨对策。蒋问杜：“你看怎么办好?”杜考虑了一下说：“我看廖耀湘已经靠不住了，只有赶快把营口的部队撤退。沈阳是否能撤出来还是个问题尸当晚，杜奉蒋命来到沈阳卫立煌家，研究了如何巩固沈阳防务及撤退营口的方案。11月2日，沈阳解放。这时，杜在葫芦岛日夜坐立不安，担心解放军马上来打锦西，一直等到蒋介石命令从海上撤退时，即开始部署第三十七军、第五十二军、第五十四军由葫芦岛撤往上海的工作。11月8日上午，杜在锦西机场乘飞机逃往北平。

    正当杜聿明在东北葫芦岛指挥部队撤退的时候，中国人民解放军于11月6日发动强大的攻势，拉开了淮海战役的序幕。

    在这之前，蒋介石指示国防部拟就一个“集中兵力于蚌埠附近，以击破共军攻势为目的”的“徐蚌会战计划”，并委任杜为徐州“剿总”副司令。当蒋派许朗轩(国防部第三厅副厅长)征求杜的意见时，杜表示同意“徐蚌会战计划”，并写信请蒋饬令会战部署由刘峙(徐州“剿总”总司令)指挥，迅速按计划实施，否则有被解放军牵制而无法

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