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」在日本舉行了隆重首影禮後正式上演
與陳小春和鄭伊健合演的科幻片 「 幻影特攻 」 亦於香港上演。
於新加坡舉行「兩個人貼心演唱會」
台北舉行「彗星撞地球陳慧琳 live 演唱會 98-99 」
香港時代廣場舉行「蘋果倒數陳慧琳真感覺演唱會」。
以紅十字會大使身份拍攝捐血宣傳片外
以廉政之星身份與陳曉東為廉政專員公署主唱全港青年活動主題曲 – 「倡廉潔、覓理想」。
1999年
1 月
與深田恭子合作演出日劇「鬼之棲家」
於台灣台中舉行「彗星撞地球陳慧琳 live 演唱會 98-99 」
2 月
推出廣東大碟「真感覺」
與雷頌德和許志安於香港文化中心演出舞台劇「行雷閃電」
推出「行雷閃電」原聲大碟
3 月
推出 台灣版 ( 國語 ) MTV DVD – 「慧聲慧影 精選輯 (1) 」
5 月
推出國語新曲加精選大碟「最愛」
成為日本TBS電視台的人物實錄節目いのちの響的演出者之一
8 月
推出廣東大碟「繼續愛我」，並遠赴希臘拍攝隨碟附送的 36 頁攝影集
於日本福崗為宣傳香港而舉行了 2 場演唱會
11 月
客串演出電影「半支煙」
推出「對你太在乎」 Music Video Karaoke
12 月
推出廣東新曲加精選大碟「戀愛情色」。
獲聯合國兒童基金香港委員會委任為「聯合國兒童健康大使」
推出「星夢情真」演唱會 Music Karaoke VCD
1999年度榮獲該年度《十大勁歌金曲頒獎典禮》「最受歡迎女歌星」及《叱吒樂壇流行榜頒獎典禮》「叱吒樂壇女歌手金獎」。
2000年
4 月
推出國語專輯「愛你愛的」
於香港會議展覽中心舉行「拉闊音樂會」
5 月
推出廣東大碟「花花宇宙」
6 月
推出廣東精選大碟「 Kelly Chen Collection 95-00 」
推出台灣版「不得了」 CD Single
7 月
於香港紅磡體育館舉行第二次個人演唱會，六場的「陳慧琳花花宇宙演唱會」
演唱會主題曲「花花宇宙」
推出「愛你愛的」精選輯 (2) MTV VCD
8 月
於灣仔會議展覽中心，舉行「香港女童軍籌款之夜」演唱會。
9 月
推出「花花宇宙演唱會」大碟。
推出「陳慧琳 MD 精選」及「 花花宇宙演唱會 2 Karaoke VCD 」。
11 月
推出廣東大碟「大日子」大碟
推出「初戀拿喳麵」電台廣播劇原聲大碟。
12 月
再次與金城武合作演出全港首部香味電影「薰衣草」。
推出「 2000.04.11 拉闊音樂會 Karaoke VCD 」 、 「 花花宇宙演唱會 Karaoke DVD 」及「 正東五週年接力演唱會 2CD / Karaoke 2 VCD 」。
2000年度再次榮獲該年度《十大勁歌金曲頒獎典禮》 「最受歡迎女歌星」；和王菲、陳奕迅一同奪「四台聯頒音樂大獎--傳媒大獎」，成為四大電子傳媒音樂頒獎典禮大贏家。
2001年
1 月
推出「薰衣草」電影原聲大碟。
2 月
為《薰衣草》主唱之主題曲《薰衣草》獲提名第20屆香港電影金像獎最佳電影原創歌曲。
3 月
推出廣東舞曲精選大碟「 Kelly Chen BPM Dance Collection 」。
4 月
首次於星加坡及馬來西亞的雲頂舉行個人演唱會，正式開始了「花花宇宙演唱會」世界巡迴的序幕。
5 月
繼續「花花宇宙演唱會」世界巡迴的步伐，分別於芝加哥、大西洋城、洛杉磯及多倫多舉行個人演唱會。
6 月
獲日本電影公司邀請拍攝日本電影《冷靜與熱情之間》與竹野內豐合作。
8 月
推出廣東大碟「 In The Party 」
推出國語專輯「飛吧」
9 月
客串演出電影「初戀o拿o查麵」
10 月
舉行「花花宇宙演唱會」中國巡迴演唱會，分別於廣州、惠州及中山舉行
推出「 Virtual Kelly In The Party 」 AVCD
11 月
推出「飛吧」影音專輯 Karaoke VCD
於香港會議展覽中心舉行「拉闊音樂會」
12 月
推出日本 Single 「 Ask 」
推出「陳慧琳 2001.11.02 拉闊音樂會」原聲大碟
推出國語版「 BPM Kelly Chen Dance Collection Volume 4 」
首年獲得《十大勁歌金曲頒獎典禮》「亞太區最受歡迎香港女歌星」
2002年
1月
推出日文大碟「 Grace 」。
2月
推出廣東大碟「 Ask Kelly 」
推出「陳慧琳 2001.11.02 拉闊音樂會」。
3月
推出廣東兒歌集「陳慧琳唱遊小時候」。
推出「陳慧琳 2001.11.02 拉闊音樂會」 DVD ，隨碟附送 1998 年南非音樂特輯。
5月
推出國語專輯「愛情來了」。
6月
成為日本著名時事雜誌《AERA》封面
7月
於香港紅磡體育館舉行第三次個人演唱會，十二場的「陳慧琳飛天舞會演唱會」
演唱會主題曲「飛天舞會」
推出廣東大碟「飛天舞會」。
8月
為電影「天脈傳奇」主唱主題曲。
9月
於雪梨及墨爾本舉行「飛天舞會演唱會」世界巡迴演唱會。
推出廣東精選大碟「陳慧琳最愛主題曲」。
10月
榮獲 2002 年度「香港十大傑出青年」，成為最年輕的演藝界得獎人士。
應世界著名的「杜沙夫人蠟像館」邀請，度身製造蠟像。
推出「飛天舞會演唱會」的 KaraokeVCD 。
11月
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