在日本推出「 Best of Kelly Chen 98 」個人精選大碟。
與郭富城及金城武主演的電影「安娜瑪德蓮娜」在日本舉行了隆重首影禮後正式上演
與陳小春和鄭伊健合演的科幻片 「 幻影特攻 」 亦於香港上演。
於新加坡舉行「兩個人貼心演唱會」
台北舉行「彗星撞地球陳慧琳 live 演唱會 98-99 」
香港時代廣場舉行「蘋果倒數陳慧琳真感覺演唱會」。
以紅十字會大使身份拍攝捐血宣傳片外
以廉政之星身份與陳曉東為廉政專員公署主唱全港青年活動主題曲 – 「倡廉潔、覓理想」。
1999年
1 月
與深田恭子合作演出日劇「鬼之棲家」
於台灣台中舉行「彗星撞地球陳慧琳 live 演唱會 98-99 」
2 月
推出廣東大碟「真感覺」
與雷頌德和許志安於香港文化中心演出舞台劇「行雷閃電」
推出「行雷閃電」原聲大碟
3 月
推出 台灣版 ( 國語 ) MTV DVD – 「慧聲慧影 精選輯 (1) 」
5 月
推出國語新曲加精選大碟「最愛」
成為日本TBS電視台的人物實錄節目いのちの響的演出者之一
8 月
推出廣東大碟「繼續愛我」，並遠赴希臘拍攝隨碟附送的 36 頁攝影集
於日本福崗為宣傳香港而舉行了 2 場演唱會
11 月
客串演出電影「半支煙」
推出「對你太在乎」 Music Video Karaoke
12 月
推出廣東新曲加精選大碟「戀愛情色」。
獲聯合國兒童基金香港委員會委任為「聯合國兒童健康大使」
推出「星夢情真」演唱會 Music Karaoke VCD
1999年度榮獲該年度《十大勁歌金曲頒獎典禮》「最受歡迎女歌星」及《叱吒樂壇流行榜頒獎典禮》「叱吒樂壇女歌手金獎」。
2000年
4 月
推出國語專輯「愛你愛的」
於香港會議展覽中心舉行「拉闊音樂會」
5 月
推出廣東大碟「花花宇宙」
6 月
推出廣東精選大碟「 Kelly Chen Collection 95-00 」
推出台灣版「不得了」 CD Single
7 月
於香港紅磡體育館舉行第二次個人演唱會，六場的「陳慧琳花花宇宙演唱會」
演唱會主題曲「花花宇宙」
推出「愛你愛的」精選輯 (2) MTV VCD
8 月
於灣仔會議展覽中心，舉行「香港女童軍籌款之夜」演唱會。
9 月
推出「花花宇宙演唱會」大碟。
推出「陳慧琳 MD 精選」及「 花花宇宙演唱會 2 Karaoke VCD 」。
11 月
推出廣東大碟「大日子」大碟
推出「初戀拿喳麵」電台廣播劇原聲大碟。
12 月
再次與金城武合作演出全港首部香味電影「薰衣草」。
推出「 2000.04.11 拉闊音樂會 Karaoke VCD 」 、 「 花花宇宙演唱會 Karaoke DVD 」及「 正東五週年接力演唱會 2CD / Karaoke 2 VCD 」。
2000年度再次榮獲該年度《十大勁歌金曲頒獎典禮》 「最受歡迎女歌星」；和王菲、陳奕迅一同奪「四台聯頒音樂大獎--傳媒大獎」，成為四大電子傳媒音樂頒獎典禮大贏家。
2001年
1 月
推出「薰衣草」電影原聲大碟。
2 月
為《薰衣草》主唱之主題曲《薰衣草》獲提名第20屆香港電影金像獎最佳電影原創歌曲。
3 月
推出廣東舞曲精選大碟「 Kelly Chen BPM Dance Collection 」。
4 月
首次於星加坡及馬來西亞的雲頂舉行個人演唱會，正式開始了「花花宇宙演唱會」世界巡迴的序幕。
5 月
繼續「花花宇宙演唱會」世界巡迴的步伐，分別於芝加哥、大西洋城、洛杉磯及多倫多舉行個人演唱會。
6 月
獲日本電影公司邀請拍攝日本電影《冷靜與熱情之間》與竹野內豐合作。
8 月
推出廣東大碟「 In The Party 」
推出國語專輯「飛吧」
9 月
客串演出電影「初戀o拿o查麵」
10 月
舉行「花花宇宙演唱會」中國巡迴演唱會，分別於廣州、惠州及中山舉行
推出「 Virtual Kelly In The Party 」 AVCD
11 月
推出「飛吧」影音專輯 Karaoke VCD
於香港會議展覽中心舉行「拉闊音樂會」
12 月
推出日本 Single 「 Ask 」
推出「陳慧琳 2001.11.02 拉闊音樂會」原聲大碟
推出國語版「 BPM Kelly Chen Dance Collection Volume 4 」
首年獲得《十大勁歌金曲頒獎典禮》「亞太區最受歡迎香港女歌星」
2002年
1月
推出日文大碟「 Grace 」。
2月
推出廣東大碟「 Ask Kelly 」
推出「陳慧琳 2001.11.02 拉闊音樂會」。
3月
推出廣東兒歌集「陳慧琳唱遊小時候」。
推出「陳慧琳 2001.11.02 拉闊音樂會」 DVD ，隨碟附送 1998 年南非音樂特輯。
5月
推出國語專輯「愛情來了」。
6月
成為日本著名時事雜誌《AERA》封面
7月
於香港紅磡體育館舉行第三次個人演唱會，十二場的「陳慧琳飛天舞會演唱會」
演唱會主題曲「飛天舞會」
推出廣東大碟「飛天舞會」。
8月
為電影「天脈傳奇」主唱主題曲。
9月
於雪梨及墨爾本舉行「飛天舞會演唱會」世界巡迴演唱會。
推出廣東精選大碟「陳慧琳最愛主題曲」。
10月
榮獲 2002 年度「香港十大傑出青年」，成為最年輕的演藝
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