1940年夏,孙晓梅奉命随工作队奔赴苏南敌后抗日根据地,开展民运工作。同年9月加入中国共产党,并先后担任中共武进县委妇女部长、中共镇丹中心县委民运工作队长。1941年10月,孙晓梅奉调到中共长江工委,负责长江工委与路北特委间的政治交通工作。遇有重大任务,或者在斗争紧要关头,孙晓梅总是挺身而出,勇挑重担。她和战友们经常扮作农村妇女、贩货商人等,穿越封锁线,出入敌占区,传送文件,收集敌情,护送干部,惩罚敌伪,购买药品和军用物资等,每次都出色地完成了任务。
1943年3月,日伪军开始大规模“清乡”。4月27日,孙晓梅护送一批党的干部渡江北上后返回根据地途中,不幸被日军宪兵抓住。日军宪兵对孙晓梅软硬兼施,先是软化诱降,接着是惨无人道的酷刑和死亡威胁,妄图从她口中获得苏南新四军活动情况。面对凶残的日本侵略者,孙晓梅宁死不屈,大义凛然。
日军宪兵恼羞成怒,用极其残忍的手段杀害了她。孙晓梅壮烈殉国,年仅29岁。